施陶丁格反應

施陶丁格反應（英文Staudinger reaction），又稱Staudinger還原反應（Staudinger reduction），由 Hermann Staudinger 發現並首先報導。

基本介紹

• 中文名：施陶丁格反應
• 外文名：Staudinger reaction

簡介

疊氮化物與膦（如三苯基膦）或亞磷酸酯反應得到亞胺基膦烷中間體，此中間體再經水解，可得相應的胺和氧化膦（如三苯基氧膦），從而提供了一種通過疊氮化物還原製備胺的方法。

反應機理

膦對疊氮化物的端基氮進行親核加成，其次分子內環化為磷雜三吖丁環中間體，然後放出氮氣並產生亞胺基膦烷，最後亞胺基膦烷水解為胺和氧化膦。

連線反應

Staudinger 連線反應（Staudinger ligation），2000年由 Saxon 和 Bertozzi 發展。

用一般位於三芳膦上的親電基團（如甲酯）捕獲氮雜葉立德（亞胺基膦烷）中間體，在水介質中進行作用，重排後得到分子內醯胺基氧化膦。

套用

Staudinger 連線反應在化學生物學中有很廣泛的套用，例如此反應可用於螢光標記的核苷的合成。