1875年俄國化學家扎依采夫發現：當有不同的消除取向時，形成的烯烴是氫從含氫較少的碳上消除。這就是扎依采夫規則。即使所生成烯烴上的基團數趨於更多，使碳正離子更穩定。扎依采夫規則用來預測消除反應的生成物很有用處。這個規則的理論解釋有兩個要點：一是過渡態的活化能E活化，二是生成烯烴的穩定性。
基本介紹
- 中文名：扎依采夫規則
- 外文名：Zaitsev rule
- 性質：規則
- 時間：1875年
- 國家：俄國
產生背景,影響因素,
產生背景
1875年俄國化學家扎依采夫觀察了許多這種類型的反應後得出一個經驗規則。即：當有不同的消除取向時，形成的烯烴是氫從含氫較少的碳上消除，即主要生成雙鍵碳上取代基多的烯烴。這就是扎依采夫規則。扎依采夫規則用來預測消除反應的生成物很有用處。這個規則的理論解釋有兩個要點：一是過渡態的活化能E活化，二是生成烯烴的穩定性。
當鹵烴中含有兩個或兩個以上的β碳原子時，鹵烴的消除反應產物就不只一種。如2-鹵丁烷在鹼性條件下的消除反應就可能生成兩種烯烴：1-丁烯和2-丁烯.實驗證明，2-丁烯為主要產物。
影響因素
1875年俄國化學家扎依采夫（A·3айцеъ）觀察了許多這種類型的反應後得出一個經驗規則。即：當有不同的消除取向時，形成的烯烴是氫從含氫較少的碳上消除。這就是扎依采夫規則。扎依采夫規則用來預測消除反應的生成物很有用處。這個規則的理論解釋有兩個要點：
一是過渡態的活化能E活化，二是生成烯烴的穩定性。對於E1反應，儘管反應速率決定於正碳離子的生成這一步，但第二步卻是決定反應取向的。過渡態的能量越低，反應越容易進行。
在由過渡態發展為烯烴時，形成的烯烴越穩定，E活化就越小。對於E2反應，新鍵的形成和碳氫鍵的斷裂是同時發生的。
同樣，過渡態的活化能越小，越有利於雙鍵的形成。無論是E1或E2反應，形成的烯烴的穩定性決定了消除反應的方向。越是穩定的烯烴越容易形成。形成的雙鍵上取代基越多，烯烴越穩定。從超共軛效應也可解釋。在上述例子中，1-丁烯只有2個σ，π-超共軛使雙鍵趨於穩定，而2-丁烯卻有6個σ，π-超共軛。因此，形成的2-丁烯占有絕對優勢。如2-碘丁烷在二甲亞碸溶劑條件下用乙醇鈉反應，生成83%的2-丁烯，而僅有17%的1-丁烯生成。
