基本介紹
- 中文名：反札依采夫定向
- 外文名：anti-Zaitsev
- 別稱：反扎伊采夫規則
- 性質：經驗規則
簡介,鹵代環烷烴的E2消除,
簡介
反札依采夫定向又稱為反札依采夫規則，是醇脫水或鹵代烷脫鹵化氫中存在的區域選擇性消除小分子的問題，是一個經驗規則。一般情況下，當底物中含有兩種不同的β-氫時，反應一般遵守扎依采夫規則，即含氫較少的β氫提供氫原子，生成取代較多的穩定烯烴。但是如果增加鹼的強度及體積，會改變消除產物的比例，即遵守扎依采夫規則的產物逐漸降低，而反扎依采夫定向的產物逐漸增加。這是因為鹼的體積和強度增大後空間位阻較大的β-氫不易受到進攻，而空阻小、酸性強的β氫更容易反應。如下圖所示：
鹵代烷的結構對反扎依采夫定向產物的影響鹵代環烷烴的E2消除
鹵代環烷烴的消除反應遵守被消除的基團必須處於反式共平面的位置，一般也是遵守扎依采夫規則。但是有的鹵代環烷烴雖然有兩種β-氫，因為成環的原因，C-C單鍵的旋轉受到環的制約，使其中的β-氫不可能與離去基團X處於反式共平面的位置，這時只有與X處於反式共平面的β-氫才能發生消除反應，從而得到反扎依采夫定向的產物。如下圖所示的例子：
環鹵代烷的反扎伊采夫定向產物