巴豆酸

巴豆酸，又名丁烯酸，有順式和反式兩種異構體。通常的巴豆酸為反式丁烯酸，在甲苯溶液中轉化為順式結構。它是一種不飽和脂肪酸，分子中含有雙鍵和羧基，具有很強的反應性，在工業上具有廣泛的用途，主要用於製備各種樹脂、殺菌劑、表面塗料、殺菌劑、增 塑劑；也可作為重要的醫藥中間體、農藥中間體等有機化工中間體。其中最主要的用途是作為聚醋酸乙烯塗料的原料。

基本介紹

• 中文名：巴豆酸
• 外文名：Trans-crotonic acid
• 分子式：C4H6O2
• 結構簡式：CH3-CH=CH-COO

基本信息

中文名稱:反式巴豆酸

中文別名:反式丁烯酸;反式β-甲基丙烯酸;反丁烯-2-酸;巴豆酸;亞乙基乙酸;1-羧基丙烯;α-丁烯酸;;反-2-丁烯酸

英文別名:trans-3-Methylacrylic acid; Crotonic Acid; but-2-enoic acid; (2E)-but-2-enoic acid; (2E)-but-2-enoate

巴豆酸結構式

分子量：86.09

CAS號：107-93-7

EINECS：203-533-9

純度：≥99.0%

丁烯酸有順式和反式兩種異構體，通常的丁烯酸是反式丁烯酸。

理化指標

外觀：單斜針狀或棱狀結晶。

反式異構體熔點71.4-71.7℃，沸點184.7℃，MP.69-73°C，pKa 4.17(18C)，相對密度1.018（15/4℃），折射率1.4228，在25℃時100ml水中溶解度為9.4g，溶於乙醇、乙醚和丙酮中，在甲苯溶液中轉化為順式巴豆酸。

順式異構體熔點15.5℃，沸點169℃（103kPa），MP.69-73°C，相對密度1.0265（20/4℃），折射率1.4456，在100ml（20℃）水中溶解度為7.61g，溶於乙醇。與60%硫酸、微量鹽酸或溴化氫共熱時，可轉化為反式巴豆酸；巴豆酸對皮膚的刺激性與丙烯酸相似。

安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。

S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。

風險術語

R21/22Harmful in contact with skin and if swallowed.

皮膚接觸及吞食有害。

R34 Causes burns.

引起灼傷。

主要製備

以巴豆醛為原料，在催化劑乙酸銅-乙酸鈷的混合物存在下經空氣或氧氣氧化即可製得。工藝過程有連續法和間歇法。此外，由木材乾餾可得小量丁烯酸，實驗中由乙醛與丙二酸縮合也可製備。

用途說明

巴豆酸為不飽和脂肪酸，分子中含有雙鍵和羧基，因此具有很強的反應性，在工業上具有廣泛的各種用途，主要用於製備各種樹脂、殺菌劑、表面塗料、殺菌劑、增 塑劑；作為重要的醫藥中間體、農藥中間體等有機化工中間體。

其最主要的用途是作聚醋酸乙烯塗料的原料。另外，醋酸乙烯-丁烯酸共聚物可用作裝訂書籍的熱熔 粘合劑，也可用作壁紙的塗料和紙張、層壓板的粘合劑及膠捲顯影劑和靜電複印液組分。

巴豆酸系列產品：丁烯酸醯胺：由烯酸或其醯氯與氨反應而得。

丁烯酸醯苯 胺：由烯酸醯氯或丁烯酸酐與苯胺反應製得，用於殺蟲劑。

丁烯酸酐：由烯酸醯氯與丁烯酸鈉反應而得，亦可由丁烯酸與乙酐或乙烯酮反應生成，用於製備丁烯酸纖維素及其衍生物。

丁烯酸醯氯：由烯酸與三氯化碳或五氯化磷、苯甲醯氯或亞硫醯氯等作用而得，用於製備丁烯酸酯及其衍生物。

重要的丁烯酸酯有丁烯酸甲酯、丁 烯酸乙酯、丁烯酸正丁酯、丁烯乙烯酯、丁烯酸烯丙酯。丁烯酸的戊酯、牻牛兒酯、2-甲基烯丙酯和2-乙基乙酯均用於香料，其苄酯、氰甲酯和三次甲基二醇酯是殺蟲劑。

過氧化巴豆酸是氯乙烯和偏氯乙烯聚合的催化劑。

巴豆酸也用作合成橡膠軟化劑。

貯存條件

庫房通風低溫乾燥; 與氧化劑、鹼分開存放

危險說明

危險代碼：C

危險等級：R21/22-34

安全等級：S26-36/37/39-45

系列產品

丁烯酸醯胺：由烯酸或其醯氯與氨反應而得。

丁烯酸醯苯胺：由烯酸醯氯或丁烯酸酐與苯胺反應製得，用於殺蟲劑。

重要的丁烯酸酯有丁烯酸甲酯、丁烯酸乙酯、丁烯酸正丁酯、丁烯乙烯酯、丁烯酸烯丙酯。過氧化巴豆酸是氯乙烯和偏氯乙烯聚合的催化劑。巴豆酸也用作合成橡膠軟化劑。

法規信息

下列法律法規和標準，對巴豆酸的安全使用、儲存、運輸、裝卸、分類和標誌等方面均作了相應的規定：　
中華人民共和國安全生產法(2002年6月29日 第九界全國人大常委會第二十八次會議通過);　
中華人民共和國職業病防治法(2001年10月27日第九界全國人大常委會第二十四次會議通過);　
中 華人民共和國環境保護法(1989年12月26日第七屆全國人大常委會第十一次會議通過);　
危險化學品安全管理條例(2002年1月9日國務院第52 次常務會議通過);　
安全生產許可證條例(2004年1月7日國務院第34次常務會議通過);　
常用危險化學品的分類及標誌(GB 13690-92);　
危險化學品名錄。