左羥丙哌嗪

左羥丙哌嗪（Levodropropizine），化學式(S)-3-(4-苯基-1-哌嗪基)-1,2-丙二醇，是一種白色結晶粉末的化學品。分子式為C₁₃H₂₀N₂O₂，分子量為236.31000，溶於甲醇、乙醇、二氯甲烷，三氯甲烷，難溶於丙酮。左羥丙哌嗪為鎮咳祛痰藥，臨床上主要治療急性上呼吸道感染和急性支氣管炎引起的乾咳和持續性咳嗽。

基本介紹

• 中文名：左羥丙哌嗪
• 外文名：levodropropizine
• CAS號：99291-25-5
• 分子式：C13H20N2O2
• 分子量：236.31000
• 熔點：102-106ºC

化合物簡介

基本信息

中文名稱：左羥丙哌嗪

中文別名：(S)-3-(4-苯基-1-哌嗪基)-1,2-丙二醇

英文名稱：levodropropizine

英文別名：Levodropropizine; (2S)-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propane-1,2-diol;

CAS號：99291-25-5

分子式：C₁₃H₂₀N₂O₂

化學結構：

分子量：236.31000

精確質量：236.15200

PSA：46.94000

LogP：0.16470

物化性質

外觀與性狀：白色晶體粉末

密度：1.168g/cm³

熔點：102-106ºC

沸點：412.7ºC at 760 mmHg

閃點：220.9ºC

折射率：1.576

安全信息

海關編碼：2933599090

製備方法

見下圖

光譜數據

IR (KBr):ν3400(OH), 2920, 2860, 1585, 1560, 760cm^-1;

¹H-NMR (CD₃SOCD₃):δ6.5~7.1(m, 5H, Ar-H), 3.2~3.7(m, 5H, 哌嗪環C4-H, C5-H和CH), 3.0~32(d, 2H, CH₂), 2.3~2.6(m, 6H, 哌嗪環C2-H, C6-H和CH₂N)。

藥物相關基本信息概況

劑型

雙層緩釋片、膠囊、滴劑、口服溶液

藥理毒理

本品為外周性鎮咳藥，通過對氣管、支氣管C-纖維外周選擇性抑制作用而發揮鎮咳作用。它的作用部位在外周結後與感覺性神經肽相關的位點。它鎮咳作用強，維持時間長。由於與β腎上腺素受體、M膽鹼受體和阿片受體均無作用，因此它的中樞抑制的不良反應較少，是一種高效安全的鎮咳藥物。對大鼠和狗進行亞急性和長期毒性試驗資料顯示，用藥期間的主要現象有大鼠流涎，攝食量和體重下降，狗的中樞鎮靜、外周擴血管及心率增加；高劑量時對兩種動物有肝毒性。試驗發現兩種動物最大耐受口服劑量為24mg/kg/d，此劑量為臨床用量的10倍。在臨床用量30倍時左羥丙哌嗪才有微小作用。

功能主治

本品適用於急性上呼吸道感染和急性支氣管炎引起的乾咳和持續性咳嗽。

藥代動力學

經對鼠、犬和人的試驗，三者對左羥丙哌嗪的吸收、分布和代謝基本相同。口服的絕對生物利用度大於75%。本品與人體血漿蛋白結合較鼠和犬低（11-16%）。口服左羥丙哌嗪吸收迅速，主要分布在支氣管肺部。因迄今尚無有關食物對本品作用的資料，因此本品服用時應儘量離用餐時間遠些。

套用

鎮咳祛痰藥。為中樞非成癮性外消旋羥苯哌嗪的左旋體，其效果與外消旋羥苯哌嗪相間，但副作用明顯降低，幾乎無羥苯哌嗪的中樞鎮靜作用，對心血管和呼吸系統不產生任何明顯作用，無藥物依賴性，耐受指數較外消旋羥哌嗪高、持效更久。

用法與用量

口服，成年人一日三次，或每六小時以上一次，每次60mg（1粒），或遵醫囑。一般連續服用兩周后，建議停止服藥，或遵醫囑。另外，咳嗽只是表面現象，應查找產生咳嗽的根本原因，然後進行治療。

孕婦及哺乳期婦女用藥

經研究，未發現本品對胚胎、生產有特別的毒性。但在藥物毒性試驗中發現，服用24mg/kg使胚胎生長有所延緩。由於對人的影響尚不明確，即將懷孕或已經懷孕的婦女最好慎用。對鼠等動物試驗，發現服用本品後8小時內母乳中含有本藥。因此，哺乳期最好避免服用。

不良反應

臨床試驗中，每100人中有4人服用本藥後有不良反應，但停藥後會自行消失。不良反應表現在腸胃方面有噁心、胃灼燒、消化不良、腹瀉等。中樞神經方面乏力、嗜睡、頭疼、昏眩等。心血管方面有心悸。偶有皮疹。

禁忌症

已知或可能對藥物極度過敏或痰多者禁用。

注意事項

因本品偶爾會引起瞌睡，患者在駕駛或操作機器時慎用。

藥物相互作用

經對實驗動物進行的藥理研究，本品對胰島素的降糖作用以及消化系統藥物亦有影響。

規格

60mg/粒

貯藏

遮光，密封保存。