對氨基苯乙酮

對氨基苯乙酮

黃色針狀結晶。熔點106℃,沸點293-295℃,195-200℃(2kPa)。易溶於熱水,溶於醇、醚稀鹽酸和稀硫酸,微溶於苯、冷水。有特殊愉快香味。

基本介紹

  • 中文名:對氨基苯乙酮
  • 外文名:4-Aminoacetophenone
  • 分子式:C8H9NO
  • 分子量:135.17
  • CAS登入號:99-92-3
  • 熔點:106℃
基本信息,同分異構體,性質與穩定性,毒理學數據,生態學數據,製備,用途,貯存方法,

基本信息

中文名稱:對氨基苯乙酮
英文名稱:p-Aminoacetophenone
別名名稱:對氨基苯甲基酮 對氨基苯乙酮 對氨基乙醯苯 4-氨基苯乙酮 對氨基苯基甲基酮 對乙醯苯胺 4'-氨基苯乙酮 4-乙醯基苯胺
更多別名:1-(4-Aminophenyl)-ethanon 1-(4-Aminophenyl)ethanone[qr] 4’-Amino-acetophenon 4’-Aminoacetophenone[qr] Acetophenone, p-amino- Acetophenone,4’-amino- Acetophenone,4-amino-[qr] Acetophenone,p-amino-[qr]
分子式:C8H9NO
分子量:135.16
黃色針狀結晶。熔點106℃,沸點293-295℃,195-200℃(2kPa)。易溶於熱,溶於、醚稀鹽酸和稀硫酸,微溶於、冷水。有特殊愉快香味。

同分異構體

有3種異構體,鄰氨基苯乙酮[1]、間氨基苯乙酮[2]、對氨基苯乙酮[3]。
[1]鄰乙醯基苯胺。黃色立方晶體。或黃色油狀液體。熔點 20℃。沸點250~252℃(分解)、135℃(2.266×10Pa)、130.5℃ (1.867×10Pa)、85~90℃(0.667× 10Pa)、70~71℃(0.400× 10Pa)。折射率1.6160。不溶於水,溶於乙醚。隨水蒸氣一起揮發。
[2]間乙醯基苯胺。從乙醇中析出者為淺黃色片狀結晶, 從乙醚中析出者為淺黃色葉片狀結晶。熔點98~99℃。沸點 289~290℃。部分隨水蒸氣一起揮發。有腐蝕性。大鼠經口LD50 1870mg/kg。
[3]乙醯基苯胺。從乙醇中析出者為單斜晶系稜柱狀黃色結晶。熔點106℃。沸點 293~295℃、195~200℃(2.000×10Pa)。微溶於冷水和苯,溶於熱水、乙醇、乙醚及鹽酸。有毒及腐蝕性。大鼠經皮注射LD50260mg/kg。
對氨基苯乙酮

性質與穩定性

1.避免與氧化劑接觸。
2.有刺激性,口服有害,避免吸入本品的粉塵,避免與眼睛及皮膚接觸。

毒理學數據

急性毒性:大鼠經口LD50:381mg/kg;
大鼠腹膜腔LD50:260mg/kg;
小鼠經口LC50:596mg/kg;
小鼠腹膜腔LC50:300mg/kg;
狗經口LD:>70mg/kg;
野生鳥類經口LD50:133mg/kg;

生態學數據

該物質對水有稍微的危害。

製備

(1)由對硝基苯乙酮還原:將氯化亞錫、濃鹽酸放入反應罐,冷卻,攪拌加入對硝基苯乙酮。自然升溫至90℃時,急冷至85℃,繼續冷至室溫,攪拌1h,過濾,濾餅加過量氫氧化鈉溶液分解複合物。過濾,得對氨基苯乙酮粗品,用稀乙醇時得重結晶可得熔點105-106℃的精品。收率61%用鐵粉和氯化鈉代替氯化亞錫也可進行還原反應。
(2)由乙醯苯胺、乙酐製得乙醯氨基苯乙酮,再水解、中和而得。乙酐、乙醯苯、無水氯化鋅混合保持微沸5h,稍冷,倒入濃鹽酸,回流水解5h,放置至室溫,加入25%氫氧化鈉至調節pH為7-8,通入蒸汽趕去苯胺,加脫色炭過濾,減壓濃縮,冷卻得橙黃色結晶。濾幹得粗品。再用水進行重結晶提純。
(3)將醋酐、乙醯苯胺以1∶ 1( 摩爾比)的比例與催化劑量的無水氯化鋅混合均勻,加熱回流5h,加入濃鹽酸後繼續回流水解5h,反應結束後,靜置冷卻至室溫,加入25%的氫氧化鈉溶液至油水明顯分層,在分離出的油層中加入水,再用25%的氫氧化鈉調節ph值至7~8,然後用水蒸氣蒸餾蒸出苯胺。剩餘物用活性炭脫色,過濾所得濾液進行減壓濃縮,冷卻所的橙黃色結晶用水重結晶,以製得純品對氨基苯乙酮。

用途

1.沉澱鈀的靈敏試劑。鈰的光度測定試劑。測定維生素B1。磺胺類比色測定。有機合成。
2.用作光度濁度法測定鈀的顯色劑。還用作光度法測定若干有機物,如硫胺、磺胺類物質的顯色劑。

貯存方法

1.儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。
2.應與酸性物質、酸性氯化物、酸酐、氯甲酸酯分開存放,切忌混儲。
3.配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

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