2011年，威肯先後發行三張混音帶《House Of Balloons》、《Thursday》以及《Echoes Of Silence》而出道。2013年9月10日，發行個人首張錄音室專輯《Kiss Land》。同年12月，憑藉與維茲·卡利法合唱的歌曲《Remember You》獲得第56屆葛萊美獎“最佳說唱合作”獎提名。2014年12月，為電影《五十度灰》獻唱主題曲《Earned It》。2015年8月28日，發行第二張專輯《Beauty Behind The Madness》。專輯發行首周登上公告牌專輯排行榜首位，並獲第58屆葛萊美獎“最佳當代城市專輯”獎。2016年1月，憑藉《Earned It》獲得第88屆奧斯卡金像獎“最佳原創歌曲”獎提名。同年5月，獲公告牌音樂獎包括“最佳單曲榜藝人”在內等八獎。2016年11月，發行第三張錄音室專輯《Starboy》。2017年6月12日，美國《福布斯》雜誌公布了2017年度全球百位名人榜，威肯以9200萬美元的收入排名第七。2018年1月，憑藉專輯《Starboy》獲得第60屆葛萊美獎最佳當代城市專輯。
在多倫多，威肯認識了音樂製作人傑瑞米·羅斯。兩人一同向音樂人柯蒂斯·聖地亞哥推薦他們創作的作品，並隨後開始製作專輯。2010年11月，威肯將三首由傑瑞米·羅斯製作的歌曲《What You Need》、《Loft Music》及《The Morning》上傳至視頻網站YouTube，吸引到了包括嘻哈歌手德雷克在內等人的注意。
演藝經歷
2011年3月21日，威肯在個人網站上免費放出了包含九首歌的混音帶《House Of Balloons》的下載，這張混音帶得到了2011年北極星音樂獎的提名；8月18日，發行第二張混音帶《Thursday》，他在自己的網站上提供了免費的下載；12月21日，發行第三張混音帶《Echoes Of Slience》，這張混音帶包括了麥可·傑克遜歌曲《Dirty Diana》的翻唱版等歌曲。
2014年9月30日，與女歌手愛莉安娜·格蘭德合作了單曲《Love Me Harder》；歌曲在美國公告牌百強單曲榜最高排名為第七名，成為威肯首支進入該榜單前十位的單曲；12月23日，為電影《五十度灰》獻唱的主題曲《Earned It》發行，他同時為該部電影的原聲專輯錄製了歌曲《Where You Belong》。《狂野之美》時期的威肯
2015年6月8日，在2015年蘋果全球開發者大會獻唱歌曲《Can’t Feel My Face》，並於當日發行了這首歌曲；7月25日，以《Can’t Feel My Face》、《Earned It》和《The Hills》三首歌曲包攬美國公告牌R&B歌曲榜的前三位，成為首位在該榜占據前三位置的藝人；8月10日，《Can't Feel My Face》登上美國公告牌單曲榜冠軍位置，成為威肯首支公告牌冠軍單曲；8月21日，宣布其“The Madness Fall”北美巡演，巡演歷經一個半月，總共24場；8月28日，發行個人第二張錄音室專輯《Beauty Behind The Madness》，專輯發行首周以41萬2千的銷量位居公告牌二百專輯榜的首位；8月30日，在MTV音樂錄影帶大獎頒獎典禮上表演《Can’t Feel My Face》；9月21日，《The Hills》上升至公告牌單曲榜首位，接替《Can’t Feel My Face》拿下冠軍，使威肯收穫第二首公告牌冠軍歌曲；12月9日，在維多利亞的秘密時尚秀上獻唱兩首曲目。
2016年1月14日，威肯憑藉電影《五十度灰》主題曲《Earned It》得到第88屆奧斯卡金像獎“最佳原創歌曲”獎項的提名；2月16日，出席第58屆葛萊美獎頒獎典禮，並在頒獎典禮現場表演了歌曲《Can’t Feel My Face》和《In the Night》；在該屆葛萊美獎上，他奪得了包括“年度專輯”和“年度製作”在內等七項提名，並贏得了其中“最佳R&B表現”和“最佳當代城市音樂專輯”獎；2月29日，在第88屆奧斯卡金像獎頒獎典禮上獻唱提名歌曲《Earned It》；4月4日，獲加拿大朱諾獎“年度藝人”等五獎；5月22日，在公告牌音樂獎十六個獎項上收穫了總計十九項提名，並拿下了包括“最佳單曲榜藝人”和“最佳R&B藝人”在內的八獎；2016年9月23日，發行與法國電子樂隊傻朋克合作的單曲《Starboy》；11月，分別在MTV歐洲音樂獎頒獎典禮和全美音樂獎頒獎典禮上演唱《Starboy》；11月23日，發表第一部音樂微電影《M A N I A.》；11月25日，發行第三張錄音室專輯《Starboy》，專輯首周在美國賣出34.8萬張，其中包括20.9萬份的實體銷量，這使該張專輯成功在公告牌專輯榜上登頂，並且專輯中的18首歌曲全部登上公告牌單曲榜。《星聞人物》時期的威肯
2017年1月7日，《Starboy》在公告牌單曲榜登頂，成為威肯第三之冠軍單曲；2月12日，在第59屆葛萊美獎頒獎典禮上聯手傻朋克表演《Starboy》的Remix以及《I Feel It Coming》；4月10日，公告牌音樂獎提名揭曉，威肯獲得了包括“最佳藝人”在內的十二項提名；同月，發行與拉娜·德雷合唱的歌曲《Lust For Life》；6月12日，美國《福布斯》雜誌公布了2017年度全球百位名人榜，威肯以9200萬美元的收入排名第七。
2018年1月28日，憑藉專輯《Starboy》獲得第60屆葛萊美獎最佳當代城市專輯獎；2月，聯手肯德里克·拉馬爾獻唱科幻片《黑豹》的電影插曲《Pray for Me》；3月30日，發行收錄了6首歌曲的EP《My Dear Melancholy，》，該專輯以十六萬九千張的美國首周銷量取得公告牌專輯榜冠軍；4月，發行個人紀錄片《Another You》；同月，在美國科切拉音樂節帶來表演。
年輕時的照片
《狂野之美》時期的威肯
《星聞人物》時期的威肯
威肯