噻苯唑

噻苯唑（thiabendazole）化學名為2-（4-噻唑基）-1H-苯並咪唑，白色或類白色粉末；味微苦，無臭，在水中微溶，在三氯甲烷中幾乎不溶。分子式為C10H7N3S，分子量為201.24800，密度為1.406g/cm3，熔點為298-301ºC，沸點為446ºC at 760mmHg。常溫下不揮發，在水和酸、鹼溶液中穩定，在常溫下穩定水解、光和熱。

基本介紹

• 中文名：噻苯唑
• 外文名：Tiabendazole
• 性狀：白色或類白色粉末；味微苦，無臭
• 水溶性：微溶於水
• CAS號：148-79-8

化合物簡介

基本信息

中文名稱：噻苯唑

中文別名：噻菌靈；涕必靈;特克多;α-(4-噻唑基)-1H-苯並咪唑;噻苯達唑;噻苯噠唑;

英文名稱：thiabendazole

英文別名：tiabendazole;2-(thiazol-4-yl)benzimidazole;2-(4-Thiazolyl)benzimidazole,Thiabendazole;2-(4-thiazolyl)-1H-benzimidazole;TBZ;

CAS號：148-79-8

分子式：C₁₀H₇N₃S

分子量：201.24800

結構式：

精確質量：201.03600

PSA：69.81000

LogP：2.68640

物化性質

外觀與性狀：淡黃色粉末

密度：1.406g/cm³

熔點：298-301ºC

沸點：446ºC at 760mmHg

閃點：226.2ºC

折射率：1.731

穩定性：常溫下不揮發，在水和酸、鹼溶液中穩定，在常溫下穩定水解、光和熱。

儲存條件：庫房通風低溫乾燥,與食品原料分開儲運

蒸汽壓：3.89E-06mmHg at 25°C

用途

噻苯唑是一種高效、廣譜、國際上通用的殺菌劑。能防治多種植物的真菌病害，用於處理收穫後的水果和蔬菜，可防治貯存中發生的上些病害，目前國內外已廣泛套用。

藥典標準

主要活性成分

2-（4-噻唑基）-1H-苯並咪唑。按乾燥品計算，含C10H7N3S不得少於98.0%。

性狀

白色或類白色粉末；味微苦，無臭。在水中微溶，在三氯甲烷中幾乎不溶。

鑑別

（1）取本品約10mg，加鋅粉0.1g與稀鹽酸1ml，放出的氣體能使濕潤的醋酸鉛試紙顯黑色。

（2）取本品約20mg，加0.1mol/L鹽酸溶液2ml溶解後，加0.5%對苯二胺的0.1mol/L鹽酸溶液1滴與鋅粉約20mg，振搖5分鐘，傾取上清液，加正丁醇1ml與8%硫酸鐵銨溶液2滴，搖勻，靜置使分層，正丁醇層顯藍色。

（3）取本品，加0.1mol/L鹽酸溶液製成每1ml中含4.0μg的溶液，照紫外－可見分光光度法測定，在243nm與302nm的波長處有最大吸收，其吸光度分別約為0.23與0.49。

檢查

有關物質

取本品0.10g，置10ml量瓶中，加冰醋酸1ml使溶解，用甲醇稀釋至刻度，作為供試品溶液；精密量取適量，用甲醇稀釋成每1ml中含0.15mg的溶液，作為對照溶液。照薄層色譜法試驗，吸取上述兩種溶液各10μl，分別點於同一矽膠GF254薄層板上，以甲苯－冰醋酸－丙酮－水（50：20：8：2）為展開劑，展開，晾乾，置紫外光燈（254nm）下檢視。供試品溶液如顯雜質斑點，與對照溶液的主斑點比較，不得更深。

乾燥失重

取本品，在105℃乾燥至恆重，減失重量不得過0.5%。

熾灼殘渣

取本品1.0g，依法檢查，遺留殘渣不得過0.1%。

重金屬

取熾灼殘渣項下遺留的殘渣，依法檢查，含重金屬不得過百萬分之二十。

含量測定

取本品約0.15g，精密稱定，加冰醋酸10ml、醋酐50ml與醋酸汞試液1ml溶解後，加結晶紫指示液1滴，用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定至溶液顯藍綠色，並將滴定的結果用空白試驗校正。每1ml高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當於20.13mg的C10H7N3S。

藥理作用

本品為廣譜抗蟎蟲藥，對糞類圓線蟲、蟯蟲、鉤蟲、蛔蟲、旋毛蟲等均有作用，但作用機制不明，可能是抑制蟲體的延胡索酸還原酶。通過抑制糞類圓線蟲微管的形成，而抑制其膽鹼酯酶分泌。低濃度時對幼蟲有殺滅作用，對旋毛蟲而言，能殺滅小腸內的成蟲使之不再排出幼蟲，對組織內的幼蟲也有一定的殺滅作用。

藥代動力學

口服後迅速由胃腸道吸收，也可以從皮膚表面及眼睛吸收。服藥1~2小時後血藥濃度達峰值。本品在體內代謝成5-羥噻苯咪唑，主要以與葡糖醛酸或硫酸結合形式由尿中排出，在48小時內排出90%左右，其餘部分由糞便排出。也可由乳汁中排泄。

適應症

適用於糞類圓線蟲病、蟯蟲病、鉤蟲病、鞭蟲病、蛔蟲病及皮膚幼蟲移行症等。也可用於治療旋毛蟲感染。重要用於類圓線蟲病和旋毛蟲病(腸內期)。

用法用量

成人及小兒劑量：

①糞類圓線蟲病，按體重一次25mg/kg，一日2次，三日為一療程，對播散性糞類圓線蟲病者，療程為5日。

②旋毛蟲病，按體重一次25mg/kg，一日2次，5~7日為一療程，必要時間隔數日可重複一療程。

③鉤蟲、蛔蟲、蟯蟲病、按體重一次25mg/kg，一日2次，二日為1療程；一次量不可超過1.5g，一日總量應小於3g；必要時1周后可重複1療程。

不良反應

常規劑量下，其不良反應率為5%~30%，多發生在服藥後3~4小時，可持續2~8小時。

①常見的反應有：厭食、噁心、嘔吐、眩暈、上腹不適；②較少見的有：腹瀉、瘙癢、疲倦、嗜睡、手足麻木、頭暈、頭痛、耳鳴、高血糖、脈搏徐緩、低血壓、虛脫、暫時性肝功能異常；

③少見的有：發熱、臉潮紅、結膜充血、血管神經性水腫、淋巴結腫、皮疹。偶見幻視、嗅覺障礙、重症多型性紅斑、尿結晶、暫時性白細胞減少及肝內膽汁鬱積。

禁忌症

①孕婦及哺乳期婦女、體重在15kg以下的小兒；

②有過敏史者；

③第一次用藥後即發生過敏者禁用。

注意事項

（1）糞類圓線蟲的雌蟲多產卵於小腸黏膜中，卵在該處可孵化為桿狀蚴，並自黏膜逸出排出體外，但在接受免疫抑制劑治療後，桿狀蚴可迅速發育為絲狀蚴，並鑽入腸壁而進入血行，引起內源性感染，因而驅蟲前不宜套用免疫抑制劑。失水、貧血及營養不良者應先給予支持療法。

（2）偶使丙氨酸氨基轉移酶升高及腦磷脂絮狀試驗呈陽性，可干擾診斷。

（3）下列情況應慎用或注意：

①由於本品在肝內代謝，肝功能不全者慎用；

②長期治療時，應注意對腎臟的損害；

③由於本品引起的中樞神經系統不良反應較多，在治療期間不宜進行精神高度集中的工作（如駕駛汽車、操作工具機等）。

（4）本品可引起嘔吐，蛔蟲有時可從口鼻湧出。

藥物相互作用

該藥可能使氨茶鹼（或黃嘌呤類藥物）血濃度增高。服該藥者在輸入氨茶鹼時曾發生嚴重噁心、嗜睡及全身不適等症狀。

規格

0.25g

專家點評

本品為一廣譜驅腸蟲藥。口服後在胃腸道吸收快、組織分布廣，48h內由尿中排出量約占90%，其餘部分經糞便排出。用於驅蛔蟲、鉤蟲、鞭蟲、蟯蟲、糞圓線蟲和旋毛蟲感染，以驅蟯蟲效果最佳。國外報導，套用噻苯達唑粉劑治療糞類圓線蟲病30例，每天3次，於餐後服用，片劑每天2次，治療11例，劑量均為25mg/kg，連續2天為1個療程。結果治癒率分別為(86.7±6.2)%和(45.5±15.0)%。不良反應主要為頭暈、噁心，多在療程結束後1～2天消失，說明粉劑比片劑效果好。治療糞類圓線蟲病20～50mg/kg或每次1.25g，每天2次，連續2天治癒率達30%～31%。不良反應有上腹部疼痛、嘔吐和眩暈。作為民眾性防治，每3個月重複治療可使感染率由80%降到1%以下。由於本品在組織中廣泛分布，故對組織中移行的寄生蟲幼蟲和寄生在腸腔或附著、包埋在腸壁的成蟲有治療作用。