吲哚骨架的定向構築及其官能化

《吲哚骨架的定向構築及其官能化》是依託江蘇師範大學，由姜波擔任項目負責人的青年科學基金項目。

基本介紹

• 中文名：吲哚骨架的定向構築及其官能化
• 項目類別：青年科學基金項目
• 項目負責人：姜波
• 依託單位：江蘇師範大學

項目摘要

本課題將以芳酮醛為多組分串聯反應的模板原料，利用兩個羰基的親電性和1,3雙親核試劑的親核性，實現串聯反應；利用雙羰基的活性差別控制其化學選擇性，實現吲哚母核的定向構築。通過親核試劑的調整，實現吲哚母核的官能化。利用質子酸或布朗斯特酸催化該反應，活化Sp3碳-氫鍵，構建碳-碳鍵或碳-雜鍵，實現Sp3碳原子與雜原子或Sp3-Sp2的偶聯。通過對構築功能化吲哚的多個活性中心協同作用的多組分串聯反應的研究，明確反應的機理，實現對反應區域選擇性的有效控制，提供一些功能化吲哚的有效合成策略。這不僅可以使起始原料最大限度的轉化為目標產物，避免中間體的分離而帶來的資源浪費，體現原子經濟性、合成效率的有效性和環境的友好性，而且也為發展雜環骨架構築的方法學提供有價值的補充。

結題摘要

本項目緊緊圍繞高反應活性的芳酮醛水合物為多組分的核心原料開展的多組分反應研究。選擇含有多活性中心的簡單、易得的芳酮醛水合物為反應的底物，配以不同的親核試劑進行多活性中心協同作用，通過對催化劑、溶劑、反應溫度等因素對反應的影響的研究，實現了對所設計的反應的選擇性控制。設計一系列多組分反應以及新型的多組分雙環化反應，通過級聯傳遞反應，高效構建了單雜環、雙雜環、稠雜環、螺雜環等重要的雜環骨架，合成大量結構多樣性的雜環化合物，建立了一系列雜環骨架的構築方法。在探索上述反應過程中，我們用高反應活性靛紅、鄰苯二甲醛以及水合茚三酮進一步拓展了多組分反應，在無金屬催化劑催化下，實現了多組分雙環化以及三環化反應。這些研究豐富了多組分化學和雜環合成的方法學。所使用的原料簡單、易得，反應過程操作方便、綠色，反應的選擇性高，產率高，環境友好。這些工作為構建雜環骨架提供了新的、有效的合成方法和策略。 這些工作表明所設計多活性中心協同作用的多組分反應在成鍵的有效性、原子的經濟性、環境的友好性、合成方法的簡便性和有效性等方面都展現出了較為突出的優點。 部分成果已經在Chem. Commun.、Org. Lett、J. Org. Chem.、Adv.Synth. Catal 、Org. Biomol. Chem. 、ACS Comb. Sci.等刊物上發表了論文15篇，受到了國內外同行的關注和好評，部分論文他引達率較高，以該項目為輔助載體成功申報了教育部高等學校科研成果獎獲得自然科學二等獎。 在本項目執行期間，本人成為江蘇省“333工程”第三層次培養對象和江蘇省“青藍工程”優秀青年骨幹教師培養對象，並培養5名碩士研究生。 本項目在執行不僅順利完成了計畫規定的的內容，而且對原計畫的內容有較大的擴展，超額完成原計畫規定的任務。所發表的科研成果也遠遠超過了原計畫所設定的目標。 本項目的經費使用按照規定執行，除按照學校的管理規定學校提取5%的管理費外，主要用於實驗的藥品費、測試費、差旅費、少量用於研究生的科研補貼。