《多官能化環丁烯酮化合物的合成及其開環反應研究》是依託東北師範大學，由趙玉龍擔任項目負責人的面上項目。
基本介紹
- 中文名：多官能化環丁烯酮化合物的合成及其開環反應研究
- 項目類別：面上項目
- 項目負責人：趙玉龍
- 依託單位：東北師範大學
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
環丁烯酮衍生物因其生物活性及很高的反應活性引起人們的高度關注。由於環丁烯酮是含有碳碳雙鍵和碳基、張力很大的一類小環化合物，合成難度大，制約了其在有機合成以及天然產物合成等領域中的套用。本項目擬在已有工作基礎上，以穩定易得的插烯式硫酯為原料，在溫和反應條件下，通過分子內成環反應，建立一步製備多官能化環丁烯酮化合物的通用、簡潔、高效的新方法。在此基礎上，以多官能化環丁烯酮的開環反應為關鍵步驟，實現苯並吡喃/噻喃酮、茚酮、酚、2-吡啶酮以及環戊二烯酮等多種重要化合物的合成。通過對多官能化環丁烯酮的開環反應的深入、系統研究，為多官能化環丁烯酮在有機化學和天然產物化學等領域中的套用提供新思路。
結題摘要
環丁烯酮是一類非常重要的小環類化合物。然而，由於該類化合物是含有碳碳雙鍵和碳基、張力很大的一類小環化合物，導致其合成難度大。已有的合成方法存在區域選擇性較差、反應條件苛刻以及合成原料局限性大等不足之處。因此，開發簡單、有效的合成環丁烯酮的新方法令人期待。本項目在已有工作基礎上，以穩定易得的插烯式硫酯為原料，在溫和、鹼性反應條件下，通過分子內成環反應，構建了簡單、高效合成多官能化環丁烯酮類衍生物的新策略。在此基礎上，以多官能化環丁烯酮的開環反應為關鍵步驟，合成了多種酚、吖啶、吡喃酮、吡啶酮、苯、吡啶並嘧啶酮、喹啉、茚酮、氨基醇、吲哚以及多取代吡啶並[1,2-a]吲哚類衍生物。具體研究成果如下： (1) 確立了一種以鏈狀插烯式硫酯為起始原料，在鹼性反應條件下，通過分子內成環反應，一步簡單、高效合成多官能化環丁烯酮類衍生物的新策略。該方法具有反應原料簡單易得、反應條件溫和以及無需任何過渡金屬催化劑等優點。 (2) 以所製備的多官能化環丁烯酮為底物，通過連續的開環和關環反應，製備了多種在生物化學和藥物等領域有著重要潛在套用價值的酚、吖啶、吡喃酮、吡啶酮、苯、吡啶並嘧啶酮、喹啉、茚酮、氨基醇、吲哚以及多取代吡啶並[1,2-a]吲哚類化合物。這些反應的實現，不僅創建了簡單有效合成上述多種碳環、雜環以及相應稠環化合物的新方法，而且為多官能化環丁烯酮類化合物在有機化學領域中的進一步套用提供了新思路。 (3) 通過對各種反應機理的研究， 為多樣環丁烯酮類化合物的合成以及其開環反應在合成各種雜環和其它化合物領域中的套用奠定了堅實基礎。
