吡哆胺是維生素B6的一種形式。 化學上它基於吡啶環結構，具有羥基，甲基，氨基甲基和羥甲基取代基。 它與吡哆醇通過在4位上的取代基不同。 其環上的3位的苯酚和4位的氨基甲基賦予吡哆胺多種化學性質，包括在糖和脂質降解中形成的自由基物種和羰基物質的清除以及催化阿馬多里反應的金屬離子的螯合。
基本介紹
- 中文名：吡哆胺
- 外文名：pyridoxamine
- CAS號：85-87-0
- 分子式：C8H12N2O2
- 分子量：168.19300
- 密度：1.282g/cm3
化合物簡介,基本信息,物化性質,藥理作用,用途,代謝變化,消化與吸收,運輸與代謝,儲存,排出,治療疾病,一般疾病,糖尿病血管,生理作用,營養所需,
化合物簡介
基本信息
中文名稱：吡多胺
英文名稱：pyridoxamine
英文別名：2-Methyl-3-hydroxy-4-aminomethyl-5-hydroxymethylpyridine;4-Aminomethyl-5-hydroxy-6-methyl-3-pyridinemethanol;pyridoxiamine; PyridoxaMine-d4; pyridoxylamine;
CAS號：85-87-0
分子式：C8H12N2O2
結構式：
分子量：168.19300
精確質量：168.09000
PSA：79.37000
LogP：0.74690
物化性質
密度：1.282g/cm3
沸點：460.1ºC at 760 mmHg
閃點：232.1ºC
折射率：1.617
藥理作用
吡哆胺是具有維生素B6作用的自然物質之一。作為糞鏈球菌（Streptococcus faecalis）的生長因子，效應要比吡哆醇（維生素B6）大數千倍，但對促進於酪乳酸桿菌（Lactobacillus casei）的生長作用卻很差。在生物體內，它是以5′-磷酸的形態與酶蛋白和酮酸形成結合物，作為轉氨酶的輔酶而發揮作用。在大腸桿菌中存在著可將吡哆胺的氨基轉移至α-酮戊二酸的酶。吡哆胺對二胺氧化酶具有頡頏性的抑制作用。
用途
吡多胺是一種有機化合物，可用於化工合成的中間產物。有關研究表明：吡哆胺是防治糖尿病慢性併發症發生、發展的重要途徑。
代謝變化
消化與吸收
色氨酸的分解代謝
食物中維生素B6為PLP、PMP、PN在小腸腔內必須由非特異性磷解酶（nospecific phosphoh Ydrolase）分解PLP、PMP為PL，PM。吸收形式為PL、PM及PN。在人體觀察中，給予飢餓的人以PN、PL、PM，在給予PN後0.5～3h達到高峰，劑量小（0.5～4mg）時，血漿維生素B6水平在3～5h後又恢復到近似飢餓時水平。服用PL後血漿維生素B6水平及尿中PA升高較快，但PM吸收代謝都較PN，PL要慢一些。而攝入PLP劑量大（如10mg）時，血漿維生素B6及PLP在24h內繼續上升，維持在高水平上。
運輸與代謝
PN運輸至小腸黏膜併到血流中，也可在腸黏膜中合成PNP，約為劑量30.6%，血流中PN可擴散到肌肉中，然後磷酸化約占劑量的10.4%～15.7%。在人體給以PN後，血漿PL可以增加12倍，血漿中PLP雖占血漿中維生素B6的60%，但與蛋白相結合，不易為其他細胞所利用。血漿中PL與白蛋白結合不牢固，為運輸的形式，能被組織攝取與清除，並氧化為PA。PN及PL通過擴散進入到紅細胞中，並為激酶磷酸化。人的紅細胞可將PNP氧化PLP，其他動物如大鼠無此功能。PN在超過紅細胞PL激酶飽合濃度時，可在3～5min進入到紅細胞中，細胞內的濃度與培養基濃度一致。PL在濃度超過紅細胞磷酸激酶的濃度時，進入紅細胞的量增加，使其濃度比培養基中要高這是由於PL與血紅蛋白α-鏈中末端纈氨酸相結合，所以PL在紅細胞中積累，它在紅細胞中的濃度可為血漿中之4～5倍。紅細胞中的PL可能也是一種運輸方式。
在腦切片及分離脈絡叢中，沒有PN，均是磷酸化合物、脈絡叢為運輸PN從血到腦脊液的場所。在維生素B6缺乏的動物（大鼠）PL激酶有所下降，飼料5周的大鼠肝中，PL肝激酶下降50%而腦中僅下降14%。這也說明維生素B6對神經系統的重要性。
儲存
維生素B6在血流中可擴散到肌肉中而磷酸化，若PN劑量增加，肌肉中PN占劑量的百分數增加，而PNP的百分數減少。在肌肉中未發現PNP氧化到PLP。在大鼠60%維生素B6在肌肉中，其中75%～95%與糖原磷酸化酶（Glycogenphosphorylase）相聯繫。此酶占肌肉可溶性蛋白之5%，可能為維生素B6的儲存場所。通過肌肉蛋白的轉換，將維生素B6分解出來以滿足最低需要量。
排出
維生素B6的主要代謝產物PA，可代表維生素B6攝取入量的20%～40%，尿中PA只可為攝入量的指標。而不能代表體內的儲存。尿中除PA外，尚有小量的PN、PL等。給以生理劑量時，在3h內大部分以PA排出。PN在腎小管中積累，當PN濃度較大時，可由腎排出。因此PN劑量10mg時，尿中PA占劑量的百分數減低，但PN的排出增多。PL不易被腎排除，也不易被腎納入，納入後以磷酸化形式積累。但人口服大劑量（100mg）PL、PM、PN後，在36h內大部分原物從尿中排出。
治療疾病
一般疾病
1、動脈硬化、2.禿頭、3.膽固醇過高、4.膀胱炎、5.面部油膩、6.低血糖症、7.精神障礙、8.肌肉失調、9.神經障礙、10.懷孕初期的嘔吐、11.超體重、12.手術後嘔吐、13.緊迫、14.對太陽光敏感等。
糖尿病血管
維生素B6可減緩胰島素治療糖尿病大白鼠血管併發症，血管疾病併發症是糖尿病死亡的主要原因。動脈疾病在胰島素依賴型（Insulin-dependent diabetes mellitus,IDDM）與非胰島素依賴型（NonInsulin-dependent diabetes mellitus,NIDDM）病人身上的盛行率比一般人高。糖尿病的血管疾病併發症主要是動脈硬化所造成。
血管內皮細胞損傷（Endothelial injury）被認為會引發動脈硬化症。致血栓因子（Thrombogenic factors），包括血小板過度活化（Hyperactive）或血小板過度凝集，均會促進動脈硬化的過程。
生理作用
維生素B6對大腦的影響
維生素B6群很快地會被轉化成輔脢pyridoxal phosphate 與pyridoxamine phosphate，此兩種脢與蛋白質的代謝關係很密切，pyridoxal phosphate是下列脢的置換物質：胺基酸代謝時胺基轉移所需，尤其對甲硫氨基、胱氨酸、半胱氨酸等。胺基酸代謝時的脫羧基（=COOH）作用所需。轉化含硫胺基酸所需（甲硫氨基、胱氨酸、半胱氨酸等），高胱氨酸是否缺乏維生素B6，要注意。
Methionine→homocyteine + serine（絲氨酸）→pyruvate（焦葡萄糖） + H2S + NH3→TCA cycle（產生能量 + CO2 + H2O）。
甲硫氨酸是提供甲基（methyl group）的重要胺基酸，若無維生素B6存在，此作用不能進行。很多的碳化作用不得進行，如要合成脂肪、胺基酸碳架等。與色氨酸轉化成菸鹼酸有關，tryptophan→nicotinic acid，若缺乏維生素B6時，即產生中間代謝物---黃尿酸（xanthurenic acid），此物質會在體內破壞胰臟β細胞，最後導致糖尿病的發生。在臨床上，以驗尿液中黃尿酸多寡來判斷有無維生素B6缺乏症，若黃尿酸含量太多，即表示罹患維生素B6缺乏症。
肝糖轉變為葡萄糖所需，有維生素B6的存在，glycogen phosphorylase 可加速肝糖的分解成葡萄糖。將脂肪酸亞麻油酸（linoleic acid--18C）轉化成花生油酸（arachidonic acid--22C）所需，若缺乏此酸，則會造成皮膚龜裂，嚴重者甚至會因細胞膜變性而引起身體不適。輔脢-A（co-enzyme A）的合成有關，若缺乏維生素B6，阻礙輔脢-Co-A的合成。輔脢-Co-A組成分中有泛酸、腺嘌呤（adenine）等，是能量產生的相關物質，為acetyl Co-A還原所需，而acetyl Co-A在粒腺體內可直接合成脂肪外，acetyl Co-A亦涉及胺基酸合成及能量產生的生化作用，是一非常重要的物質。
在腦細胞的代謝中，pyridoxine的輔脢對胺基酸的脫羧基作用很重要，故穩定腦細胞的功能，不能缺乏維生素B6。更有甚者，腦細胞所需的相關胺化合物之合成，均需要維生素B6。此類物質如腎上腺素（epinephrine），新腎上腺素（norepinephrine），哆巴胺（dopamine），酪胺（tyramine），血胺素（serotonin-5 hydroxytryptamine）。哆巴胺是新腎上腺素的前驅物質，而血胺素又可合成褪黑激素。此等腦中物質，亦扮演著腦細胞染色體傳送作用之功能。
pyridoxine不僅是上述含胺化合物合成的輔脢，同時亦是散播腦細胞抑制物質GABA(gama-amino butyric acid）所需的輔脢。人類睡眠深沉時，GABA含量會升得很高，顯示有維生素B6時，GABA提高，人較易入眠深睡。故要讓亢奮的腦細胞休息，除用褪黑激素外，還得加上維生素B6始能發揮良好功能。
●使維生素B6功能增大的營養素
●拮抗的物質及影響維生素B6需要量的狀況
1.酒類、2.避孕丸、3.菸草、4.咖啡、5.放射線照射。
●維生素B6缺乏的症狀
維生素B6主要作用在人體的血液、肌肉、神經、皮膚等。功能有抗體的合成、消化系統中胃酸的製造、脂肪與蛋白質利用（尤其在減肥時應補充）、維持鈉/鉀平衡（穩定神經系統）。缺乏維生素B6的通症，一般缺乏時會有食欲不振、食物利用率低、失重、嘔吐、下痢等毛病。嚴重缺乏會有粉刺、貧血、關節炎、小孩痙攣、憂鬱、頭痛、掉發、易發炎、學習障礙、衰弱等。
●大劑量的毒性
用極高劑量如每天300mg用來預防及治療嘔心及放射線照後嘔吐、吃藥後的嘔吐、麻醉嘔吐、旅行生病的嘔吐等，均可達到治療效果，而無毒性。
