反式烏頭酸

反式烏頭酸（trans-Aconitic acid），又稱反式-1,2,3-丙烯三羧酸，失水檸檬酸，丙烯三羧酸，3-羧基-2-戊烯-1,5-二酸，烏頭酸反式。易溶於水和乙醇，微溶於乙醚。在冷水中水解成順烏頭酸，加熱後又重新排成反式。用作有機合成，抗氧劑，增塑劑，潤滑濕劑。

基本介紹

• 中文名：反式烏頭酸 
• 英文名：trans-Aconitic acid 
• 別稱：反式-1,2,3-丙烯三羧酸，失水檸檬酸，丙烯三羧酸 
• 化學式：C6H6O6 
• 分子量：174.11 
• CAS登錄號：4023-65-8 
• EINECS登錄號：223-688-6 

編號系統

CAS號：4023-65-8

MDL號：MFCD00002721

EINECS號：223-688-6

RTECS號：UD2380000

BRN號：1725830

PubChem號：24900798

物性數據

1. 性狀：白色葉狀或片狀結晶。

2. 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1985.81

3. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-1232.73

4. 熔點（ºC）：198-199（分解）

5. 沸點（ºC,常壓）：未確定

6. 沸點（ºC, 5.2kPa）：未確定

7. 折射率：未確定

8. 閃點（ºC）：未確定

9. 比旋光度（º ）：未確定

10. 自燃點或引燃溫度（ºC）：未確定

11. 蒸氣壓（kPa,25ºC）：未確定

12. 飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：未確定

13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14. 臨界溫度（ºC）：未確定

15. 臨界壓力（KPa）：未確定

16. 油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定

19. 溶解性：易溶於水和乙醇，微溶於乙醚。在冷水中水解成順烏頭酸，加熱後又重新排成反式。

分子結構數據

1、摩爾折射率：34.44

2、摩爾體積（cm3/mol）：104.8

3、等張比容（90.2K）：319.6

4、表面張力（dyne/cm）：86.3

5、極化率（10-24cm3）：13.65

性質與穩定性

1.常溫常壓下穩定，白色葉狀或片狀結晶。1g產品溶於13℃的水5.5ml水、25℃的水2ml，溶於2份88%的乙醇（12℃），微溶於乙醚。在冷水中水解成順式烏頭酸，加熱後（125℃時）又重排成反式烏頭酸。

貯存方法

密封陰涼乾燥保存。

合成方法

1.製法：於裝有攪拌器、回流冷凝器的1L反應瓶中，加入105mL水，210g(115mL)濃硫酸，攪拌下加入含1個結晶水的檸檬酸(2)210g（1mol），於140～145℃的油浴中加熱反應7h，得淺棕色溶液。稍冷後倒入搪瓷盤中，不斷攪動下冷卻至40～45℃，析出固體。抽濾，將固體物加到預先在冰浴中冷卻的70mL濃鹽酸中，攪成糊狀。抽濾，用冷的冰乙酸洗滌兩次，抽乾後，乾燥器中乾燥，得無色結晶狀3-羥基戊烯-2-二酸(1)71～77g,收率41%～44%。

對應化學方程式

用途

有機合成。抗氧劑。增塑劑。潤滑濕劑。

安全信息

危險品標誌：刺激

安全標識：S24/25

危險標識：R36/37/38