內醯胺是有機化合物中常見的一種環狀結構，分子中所成的環具有R1-CONH-R2的結構。（R1、R2為烷基）。內醯胺所成的環一般是四至七元環。內醯胺環對維持某一些化合物的抗菌活性是至關重要的。日常生活中常見的β-內醯胺類抗生素就是典型的代表，這類抗生素起作用就是在於化合物具有的β-內醯胺環結構。
基本介紹
- 中文名：內醯胺
- 外文名：lactam
- 代表藥物：β-內醯胺類抗生素
- 成環大小：四元至七元
簡介,內醯胺的互變異構,β-內醯胺類抗生素,
簡介
內醯胺又稱酮(音涓)，乳胺。由胺基酸縮水而成的環狀酞胺，環狀醯胺基團（通常表示為R1-CONH-R2）。R基團通常是烴基，烴基也可以是支鏈的。內醯胺在酸或鹼催化下，水解生成相應的胺基酸。用四氫鋰鋁還原時生成環胺。通常用L型或者D型胺基酸脫水環化，或用環酮經貝克曼重排反應( Beckmann rearrangement}製取。
命名時用希臘字母表示環的元數：β-內醯胺（四元環）、γ-內醯胺（五元環）、δ-內醯胺（六元環）等。在中性pH下，鹼基主要以內醯胺形式存在。
內醯胺的互變異構
γ或δ-胺基酸容易脫水縮合成γ或δ-內醯胺。例如γ-氨基丁酸容易失水形成γ-丁內醯胺，它存在著酮時和烯醇式的互變異構，如下圖所示：
內醯胺的互變異構γ-丁內醯胺又稱為四氫吡咯酮，它具有微弱的鹼性，能與鹽酸形成鹽酸鹽；又具有微弱地酸性，能與氫氧化鈉形成鈉鹽。γ-丁內醯胺進行烴化反應，可以生成N-烴基四氫吡咯酮。與乙炔反應時，生成N-乙烯基四氫吡咯酮，進一步聚合，生成聚乙烯基四氫吡咯酮。
β-內醯胺類抗生素
環狀的醯胺，命名時用希臘字母表示環的元數：β-內醯胺（四元環）。β-內醯胺類抗生素系指化學結構中具有β-內醯胺環的一大類抗生素，其中包括青黴素及其衍生物、頭孢菌素、單醯胺環類、碳青黴烯和青黴烯類酶抑制劑等以及新發展的頭黴素類、硫黴素類、單環β-內醯胺類等其他非典型β-內醯胺類抗生素。基本上所有在其分子結構中包括β-內醯胺核的抗生素均屬於β內醯胺類抗生素。它是現有的抗生素中使用最廣泛的一類。
β-內醯胺類抗生素化學結構
β-內醯胺類抗生素化學結構各種β-內醯胺類抗生素的作用機制均相似，都能抑制胞壁粘肽合成酶，即青黴素結合蛋白從而阻礙細胞壁粘肽合成，使細菌胞壁缺損，菌體膨脹裂解。β-內醯胺類抗生素代表藥物是青黴素，迄今為止已經發展到第四代。
