基本介紹
- 中文名：苯甲腈
- 英文名：Benzonitrile
- 別稱：苯基氰
- 化學式：C7H5N
- 分子量：103
- CAS登錄號：100-47-0
- EINECS登錄號：202-855-7
- 熔點：-12.8℃
- 沸點：190.7℃
- 水溶性：微溶於冷水，溶於熱水，易溶於乙醇、乙醚
- 密度：1.01
- 外觀：無色油狀液體，有杏仁的氣味
- 閃點：71.7℃
- 套用：有機合成、日化香精、醫藥工業
- 安全性描述：S23
- 危險性符號：X（有害）
- 危險性描述：R21/22
- 危險品運輸編號：UN 2224 6.1/PG 2
- 化學性質：腈類通性，高毒類
- 穩定性：穩定
- 禁配物：強氧化劑、強還原劑、強酸、強鹼
- 聚合危害：不聚合
- 儲存方法：陰涼通風乾燥，與禁配物隔離
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物理性質
1.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（28.2℃）
2.燃燒熱（kJ/mol）：-3617.8
3.臨界溫度（℃）：426.2
4.臨界壓力（MPa）：4.22
5.辛醇/水分配係數：1.56
6.引燃溫度（℃）：550
7.爆炸上限（%）：8
8.爆炸下限（%）：1.3
9.折射率（20ºC）：1.5289
10.黏度（mPa·s,15ºC）：1.447
11.黏度（mPa·s,30ºC）：1.111
12.蒸發熱（KJ/mol,25ºC）：55.52
13.熔化熱（KJ/mol）：10.89
14.生成熱（KJ/mol,25ºC）：163.29
15.比熱容（KJ/(kg·K),定壓）：1.85
16.電導率（S/m）：5.0×10-8
分子結構數據
摩爾折射率：31.32
摩爾體積（m3/mol）：99.9
等張比容（90.2K）：253.0
表面張力（dyne/cm）：41.0
極化率：12.41
化學性質
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠經口LD50：690mg/kg；兔子經口LD50：800mg/kg；小鼠經口LD50：971mg/kg
2、刺激數據：皮膚- 兔子 500 毫克/ 24小時 中度
3、屬中等毒類，作用與氰化氫或脂肪族腈類相似，能引起動物組織的痙攣、神經麻痹，也能經皮膚吸收。小鼠皮下注射LD50為180mg/kg。乙醇可增強本品的毒性。
4.毒性大，可經皮膚吸收引起中毒，造成動物組織的痙攣和神經麻痹等症狀。大鼠在其飽和蒸氣中吸入4h也不致於死亡。小齧齒動物不論是口服或腹腔注射，LD50：400~800mg/kg。小鼠皮下注射LD180mg/kg。
穩定性
1.避免與酸類、鹼、還原劑、氧化劑、空氣接觸。無色油狀液體。有苦杏仁氣味，味苦澀。 微溶於冷水，100℃在水中的溶解度為1%；與常用有機溶劑混溶。
化學性質：具有腈的一般化學性質。用四氫化鋁鋰還原生成苄胺。與Grignard試劑反應，所得產物再水解得到酮。苄腈水解生成苯甲酸。溶解在發煙硫酸或硫醯氯中生成三分子環化的苄腈。與硫化氫作用生成硫代醯胺。在加壓下與乙炔在鉀存在下加熱170~200℃，生成2,4-二苯基嘧啶。與三疊氮鋁一同加熱幾乎定量地生成5-苯基四唑。
2.毒性大，但比低級脂肪腈的毒性小。可經皮膚吸收引起中毒，造成動物組織的痙攣和神經麻痹等症狀。其蒸氣對實驗動物不引起痙攣，而能引起抑鬱症和麻痹。大鼠在其飽和蒸氣中吸入4h也不致死亡。小齧齒動物不論是口服或腹腔注射，LD50為400～800mg/kg。小鼠皮下注射LD180g/kg。生產車間應通風良好，設備密閉，操作人員應穿戴防護用具。
3. 存在於烤菸菸葉中。
化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：1.6
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：1
4、可旋轉化學鍵數量：0
5、互變異構體數量：
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：23.8
7、重原子數量：8
8、表面電荷：0
9、複雜度：103
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
製備
苯甲酸法
苯甲酸經氨化而得。催經劑為氧化鋁，反應溫度250～350℃。
氨氧化法
在氨存在的條件下，用空氣氧化甲苯而得。甲苯通過釩鉻催化劑，在350℃氣相氨氧化反應，再經精餾而得成品。原料消耗定額：甲苯2000kg/t、氨1200kg/t。
其他方法
還有苯胺鹽酸鹽與亞硝酸重氮化後，再與氰化亞銅作用；苯甲醯胺與二氯亞碸反應，都可以製得苄腈。上述方法中，氰化亞銅可由硫酸銅和氰化鉀作用而得。例如，將60g硫酸銅、50g氰化鉀和90ml水製成氰化亞銅溶液，預熱至60～70℃，在激烈攪拌下分批加入18.6g苯胺、50ml鹽酸、16g亞硝酸鈉和125ml製得的重氮鹽冷溶液，反應溫度不超過60～70℃，分離得到生成的苄腈16g，產率77%。
套用
主要用作苯代三聚氰胺等高級塗料的中間體，也是合成農藥、脂肪族胺、苯甲酸的中間體，並可作為腈基橡膠、樹脂、聚合物和塗料等的溶劑。苄腈衍生的系列中間體主要是：苄基胺、苯甲醯胺、硫代苯甲醯胺、鹵代醯亞胺、亞胺酸酯、硫代亞胺酸酯、偕胺肟、肼等等。
注意事項
危險性概述
健康危害：有因衣服沾染了該品而發生嚴重中毒的報導。患者出現意識喪失、痙攣。該品對眼有刺激性。皮膚較長時間接觸有刺激作用。動物吸入蒸氣或小劑量灌胃，主要為麻醉作用。大劑量引起痙攣。
環境危害：對環境有危害，對水體可造成污染。
燃爆危險：該品可燃，有毒，具刺激性。
安全性描述
S23：Do not breathe vapour.
切勿吸入蒸汽。
危險性描述
（了解更多化學品的危險性描述）
R21/22：Harmful in contact with skin and if swallowed.
皮膚接觸及吞食有害。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用流動清水或5%硫代硫酸鈉溶液徹底沖洗至少20分鐘。就醫。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。呼吸心跳停止時，立即進行人工呼吸（勿用口對口）和胸外心臟按壓術。給吸入亞硝酸異戊酯，就醫。
食入：飲足量溫水，催吐。用1:5000高錳酸鉀或5%硫代硫酸鈉溶液洗胃。就醫。
消防措施
危險特性：遇明火能燃燒。受高熱分解放出有毒的氣體。與強氧化劑接觸可發生化學反應。
有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
滅火方法：採用抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土滅火。禁止使用酸鹼滅火劑。
泄漏應急處理
應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗，洗液稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項：密閉操作，提供充分的局部排風。操作儘可能機械化、自動化。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿聚乙烯防毒服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
採用鐵桶包裝，每桶淨重100kg。存放於陰涼、乾燥處。按有毒化學品規定貯運。
