基本介紹
- 中文名：乙酸苯酯
- 外文名：phenyl acetate
- 又名：醋酸苯酯
- 分子量：136.14
基本信息,編號系統,物性數據,毒理學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,合成方法,用途,紅外圖譜,安全信息,
基本信息
中文名稱：乙酸苯酯
英文名稱：Phenyl acetate
別名名稱：醋酸苯酯
更多別名：Acetic acid, phenyl ester Acetoxybenzene
分子式：C8H8O2
分子量：136.15
編號系統
CAS號：122-79-2
MDL號：MFCD00008699
EINECS號：204-575-0
RTECS號：AJ2800000
BRN號：636458
PubChem號：24901952
物性數據
性狀：無色液體，有強折光性，有苯酚氣味。
相對密度（g/mL ,20/4℃）：1.0780
折射率（20ºC）：1.5035
閃點（℃）：76
溶解性：能與乙醇、乙醚、氯仿和乙酸混溶，幾乎不溶於水。
沸點（ºC）：195.7~196
相對密度（25℃，4℃）：1.0685
常溫折射率（n25）：1.5035
氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4021.2
氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-270.3
液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3966.0
液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-325.5
毒理學數據
1、皮膚/眼睛刺激：兔子的皮膚刺激性實驗：535mg 對皮膚有輕微的刺激。
2、急性毒性：大鼠經口LD50：1630uL/kg；兔子皮膚LD50：8mL/kg
分子結構數據
摩爾折射率：37.59
摩爾體積（cm3/mol）：127.0
等張比容（90.2K）：308.7
表面張力（dyne/cm）：34.8
極化率（10-24cm3）：14.90
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積26.3
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.複雜度:114
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1. 易燃。遇明火、高熱易燃燒。
2. 存在於主流煙氣中。
3.大鼠急性經口LD501.63ML/kg。
合成方法
酚與醇不同，它與有機羧酸直接酯化生成酯的平衡常數非常小，而且苯酚的羥基較醇類的羥基弱一些，容易形成共軛，利用酚在酸（硫酸、磷酸）或鹼（碳酸鉀、吡啶）的催化下，與醯氯或酸酐反應形成酯。為此，乙酸苯酯有兩條合成路線：其一：苯酚和氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，由苯酚鈉與乙酐在催化劑催化作用下反應製備乙酸苯酯；其二：乙酸和三氯化磷或者亞硫醯氯反應生成乙醯氯，苯酚鈉和乙醯氯反應就可以生成乙酸苯酯。
苯酚鈉與乙酐反應合成工藝：將苯酚加入15%的氫氧化鈉溶液中，攪拌溶解配製成酚鈉溶液，加入乙酐，於30-40℃反應。所得的反應產物依次用水、5%氫氧化鈉溶液、水洗滌，經氯化鈣乾燥後，蒸餾而得成品。此法所需的反應時間很短，收率約77%。
用途
用作溶劑和有機合成的中間體，乙酸苯酯經轉位反應得到羥苯乙酮，用於治療急慢性黃疸型肝炎、膽囊炎。
紅外圖譜
安全信息
安全標識：S36
危險標識：R22
風險術語R22 Harmful if swallowed。吞食有害。
