d-檸檬烯

物質介紹

d-檸檬烯 (D-limonene)

又稱薴烯，是單環單萜（monocyclic monoterpene），分子量為136.24，組分為C10H16，CAS序號為[5989-27-5]。為檸檬味液體，不溶於水，易與乙醇混合，通常以d-異構體（d-isomer）形式存在。PH值6.7左右。

檸檬烯是多種水果（主要為柑橘類）、蔬菜及香料中存在的天然成分。在柑橘類水果（特別是其果皮）、香料和草藥的精油中含量較高。橙皮精油中檸檬烯含量高達90%~95%（w/w）。食品調料、葡萄酒和一些植物油（大麥油、米糠油、橄欖油、棕櫚油）都是該類化合物的豐富來源。

人與大鼠經口攝入均可完全吸收。檸檬烯及其代謝產物在大鼠全身分布，並表現出對脂肪組織有親和性。攝入後，在血漿中可鑑定出5種代謝產物。

受試者吸入檸檬烯後，吸入量的約1%以原形從呼氣排出，0.003%從尿中排出。在血漿中時間較長，從機體排泄較慢。

許多證據支持檸檬烯在癌症預防和治療中有作用。體內研究發現，在多種腫瘤系統，包括化學致癌物誘發的嚙齒類動物的乳腺癌、皮膚癌、肝癌、肺癌和前胃癌模型，於癌症的起始和促進階段檸檬烯均有化學預防作用。

由於可抑制膽固醇合成的限速酶-----HMG-CoA還原酶活性，從而有可能抑制膽固醇合成。通過膽囊引流給予含97% d-檸檬烯的混合物，可有效溶解術後結石遺留病人的膽固醇結石。

主要用作香精香料領域，同時可以去除粘膠，不乾膠等高分子樹脂類物質，效果很好；也是很好的環保工業清洗劑。但缺點是成本很高

檸烯的化學性質相對比較穩定，可以蒸餾而不分解。(R)-檸烯加熱到300℃時發生外消旋化。如果溫度更高，則檸烯分解為異戊二烯。

潮濕空氣中易被氧化為香芹醇和香芹酮。與硫磺作用失水生成對撒花烴，也會產生硫化氫和一些硫醚。

與無機酸共熱時，異構化為有共軛雙烯結構的α-松油烯，後者又很容易被氧化，生成有芳香性的對撒花烴。檸烯與順丁烯二酸酐共熱時，可以得到順酐與α-松油烯發生狄爾斯-阿爾德反應生成的加合物。

檸烯可以發生烯烴的一般反應，其中兩個雙鍵可以都發生反應，也可以控制條件只讓其中一個雙鍵反應。用無水氯化氫/溴化氫處理時，二取代的烯烴先與鹵化氫發生加成；但用mCPBA作環氧化時，三取代的烯烴先被環氧化，生成檸烯氧化物。如果mCPBA過量，則兩個雙鍵都被環氧化，得到檸烯二氧化物。

D-檸烯的非環雙鍵可以與三氟乙酸在甲苯中發生反馬氏規則加成，反應後用氫氧化鈉將三氟乙酸酯水解，便可以得到(S)-(−)-α-萜品醇（松油醇）。

檸烯也可以在無機酸的存在下與水加成，生成α-松油醇和水合萜二醇。