Wessely-Moser重排反應

Wessely-Moser重排反應(Wessely-Moser rearrangement):黃酮類氧雜蒽酮類化合物用氫碘酸(或硫酸)時,羥基遷移,得到穩定的異構體。各種化合物的甲用氫碘酸脫甲基化時,都能觀察到這種重排反應

基本介紹

  • 中文名:Wessely-Moser重排反應
  • 外文名:Wessely-Moser rearrangement
簡介,反應機理,

簡介

用於黃酮類化合物的結構測定,也用於合成。
在黃酮類化合物中,黃酮類6-C-糖苷及8-C-糖苷在常規酸水解條件下不能被水解,但可發生互變(Wessely-Moser重排反應),成為兩者的混合物。例如下列schaftoside經6% HCl 100℃處理7h後,並不能水解,而發生了如下重排:

反應機理

黃酮類開環生成二酮,C-C 鍵旋轉為酚基與酮基處於鄰位的位置,然後醚水解,關環得到重排產物。
Wessely-Moser重排反應Wessely-Moser重排反應

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