2013年8月23日,參加《WIN:WHO IS NEXT》節目中與同公司練習生分為A隊、B隊展開對決。10月25日,WINNER成員所在A組取得最終的勝利,獲得出道的資格,並約定於2014年以WINNER的組合名正式出道。12月13日,WINNER首支真人秀節目《WINNER TV》通過Mnet首播。
2014年6月11日,YG公司通過官方部落格公開了WINNER的首支預告視頻《THE VISITOR》;6月13日,YG公司釋出WINNER第二波預告照“Launching Campaign Plan”;6月17日第三波預告照片“TEST 2”公開。6月24日,WINNER被北美綜合新聞雜誌VICE的網站特別報導稱“最期待出道的組合”。7月6日,在官方網站上傳了 “WINNER TEASER MOVIE #6”,結束了“WINNER WEEK”並且在預告片的最後出現“2014.8.1 GRAND LAUNCH”的語句來宣布正式出道的日期。8月1日,韓國YG娛樂的官方部落格公開了WINNER首張出道專輯的預告片。8月12日,首張正規專輯《2014 S/S》音源公開。8月13日在香港、台灣、印度尼西亞、馬來西亞和新加坡等5個地區拿到iTunes的專輯榜冠軍。8月14日,正式發行專輯。8月15日,在“AIA REAL LIFE : NOW FESTIVAL 2014”YG家族演唱會上首次登台演唱《Empty》。8月17日,亮相SBS音樂節目《人氣歌謠》表演《Empty》正式出道。8月21日,WINNER在音樂節目《M! Countdown》以《Empty》獲得出道後首個一位。8月23日,在QQ音樂Kpop排行中奪周榜第一。9月10日,發行日本出道專輯《2014 S/S-Japan Collection-》在日本出道。9月11日開始以東京公演為起點,在札幌、福岡、名古屋、大阪等5座城市11場公演。12月3日,2014Mnet亞洲音樂大獎(MAMA頒獎禮)上摘得最佳新人獎。12月31日,參加“2014-2015年度湖南衛視跨年演唱會”,在第四部分壓軸出場並演唱了《Empty》和《Just another boy》兩首歌曲。
2016年初,WINNER回歸樂壇,宣布發行迷你專輯《EXIT:E》,專輯歌曲皆由成員創作,YG梁鉉錫代表親自策劃專輯的宣傳預熱活動。1月11日,成員宋閔浩和南太鉉演唱的《PRICKED》作為專輯的先行曲公開音源。2月1日,迷你專輯《EXIT:E》正式公布音源,當天,主打歌之一《SENTIMENTAL》登上Mnet榜冠軍,另一支主打歌《BABY BABY》則在Melon、GENIE Music、olleh Music等音樂榜排名第一。2月14日,《EXIT:E》的數碼版在日本發行。3月12日、13日,WINNER在首爾奧林匹克公園體操競技場舉行首次單獨演唱會“WINNER EXIT TOUR IN SEOUL”,並以此為起點,在光州、大邱、釜山舉行全國巡演,向歌迷展示了組合的各成員一年多來在各方面的成長。4月23日,YG Entertainment與JTBC聯手為WINNER量身打造的12集真人秀節目《半月朋友》開播,同時在中國視頻平台播出。該節目呈現了WINNER男團的五位成員和一群4-7歲孩子們在半月時間內相處並慢慢建立感情成為朋友的過程。《半月朋友》上線兩個多月後微博話題閱讀量突破4億,在中國的視頻平台的節目總點擊播放量超過1億次。10月12日,YG娛樂公司宣布WINNER成員南太鉉因心理疾患加重無法進行演藝活動,故公司決定全面中止WINNER的所有活動,並無限期推遲WINNER的回歸。11月18日,南太鉉與YG娛樂公司解除契約,YG宣布WINNER此後以4人形式活動。
2017年4月4日,發行單曲專輯《FATE NUMBER FOR》,專輯收錄《REALLY REALLY》和《FOOL》兩首歌曲。截至4月5日上午,《REALLY REALLY》在7個實時排行榜上位居第一。4月8日,WINNER出道後首次參加音樂節目《音樂中心》,正式回歸樂壇。《FATE NUMBER FOR》獲得“iTunes專輯榜單”二十一個地區第一名並進入了APPLE MUSIC ‘Best of the Week’。《REALLY REALLY》連續兩周在美國Billboard World Digital Song Sales榜位居第三。5月31日《FATE NUMBER FOR》在日本發行,這標誌著WINNER正式進軍日本市場。8月4日發布專輯《OUR TWENTY FOR》。該專輯的主打歌為《LOVE ME LOVE ME》和《ISLAND》。《ISLAND》是以“島”主題的Tropical風格舞曲,姜昇潤、宋旻浩、李昇勛參與了作詞,姜昇潤還與YG製作人FUTURE BOUNCE、Bekuh BOOM一同參與作曲。截至8月5日上午,《LOVE ME LOVE ME》在五個音樂排行榜排名第一,並在22個國家的iTunes專輯榜上排名第一。11月7日,全體參與的tvN電視台綜藝節目《花樣青春 WINNER篇》首播。