2013年8月23日，參加《WIN:WHO IS NEXT》節目中與同公司練習生分為A隊、B隊展開對決。10月25日，WINNER成員所在A組取得最終的勝利，獲得出道的資格，並約定於2014年以WINNER的組合名正式出道。12月13日，WINNER首支真人秀節目《WINNER TV》通過Mnet首播。
2014年6月11日，YG公司通過官方部落格公開了WINNER的首支預告視頻《THE VISITOR》；13日，YG公司釋出WINNER第二波預告照“Launching Campaign Plan”；17日第三波預告照片“TEST 2”公開。6月24日，WINNER被北美綜合新聞雜誌VICE的網站特別報導稱“最期待出道的組合”。7月6日，在官方網站上傳了 “WINNER TEASER MOVIE #6”，結束了“WINNER WEEK”並且在預告片的最後出現“2014.8.1 GRAND LAUNCH”的語句來宣布正式出道的日期。8月1日，韓國YG娛樂的官方部落格公開了WINNER首張出道專輯的預告片，8月12日首張正規專輯《2014 S/S》音源公開，13日在香港、台灣、印度尼西亞、馬來西亞和新加坡等5個地區拿到iTunes的專輯榜冠軍，14日正式發行專輯，15日在“AIA REAL LIFE : NOW FESTIVAL 2014”YG家族演唱會上首次登台演唱《Empty》，17日亮相SBS音樂節目《人氣歌謠》表演《Empty》正式出道，21日，WINNER在音樂節目《M! Countdown》以《Empty》獲得出道後首個一位，23日，在QQ音樂Kpop排行中奪周榜第一。9月10日發行日本出道專輯《2014 S/S-Japan Collection-》在日本出道，11日開始以東京公演為起點，在札幌、福岡、名古屋、大阪等5座城市11場公演。12月3日，2014Mnet亞洲音樂大獎（MAMA頒獎禮）上摘得最佳新人獎。12月31日，參加“2014-2015年度湖南衛視跨年演唱會”，在第四部分壓軸出場並演唱了《Empty》和《Just another boy》兩首歌曲。
2016年初，WINNER回歸樂壇，宣布發行迷你專輯《EXIT:E》，專輯歌曲皆由成員創作，YG梁鉉錫代表親自策劃專輯的宣傳預熱活動。1月11日，成員宋閔浩和南太鉉演唱的《PRICKED》作為專輯的先行曲公開音源。2月1日，迷你專輯《EXIT:E》正式公布音源，當天，主打歌之一《SENTIMENTAL》登上Mnet榜冠軍，另一支主打歌《BABY BABY》則在Melon、GENIE Music、olleh Music等音樂榜排名第一。2月14日，《EXIT:E》的數碼版在日本發行。3月12日、13日，WINNER在首爾奧林匹克公園體操競技場舉行首次單獨演唱會“WINNER EXIT TOUR IN SEOUL”，並以此為起點，在光州、大邱、釜山舉行全國巡演，向歌迷展示了組合的各成員一年多來在各方面的成長。4月23日，YG Entertainment與JTBC聯手為WINNER量身打造的12集真人秀節目《半月朋友》開播，同時在中國視頻平台播出。該節目呈現了WINNER男團的五位成員和一群4-7歲孩子們在半月時間內相處並慢慢建立感情成為朋友的過程。《半月朋友》上線兩個多月後微博話題閱讀量突破4億，在中國的視頻平台的節目總點擊播放量超過1億次。10月12日，YG娛樂公司宣布WINNER成員南太鉉因心理疾患加重無法進行演藝活動，故公司決定全面中止WINNER的所有活動，並無限期推遲WINNER的回歸。11月18日，南太鉉與YG娛樂公司解除契約，YG宣布WINNER此後以4人形式活動。
2017年4月4日，發行專輯《FATE NUMBER FOR》，專輯收錄《REALLY REALLY》和《FOOL》兩首歌曲。4月8日，WINNER出道後首次參加音樂節目《音樂中心》，正式回歸樂壇。《FATE NUMBER FOR》獲得“iTunes專輯榜單”二十一個地區第一名並進入了APPLE MUSIC ‘Best of the Week’。 5月31日《FATE NUMBER FOR》在日本發行，這標誌著WINNER正式進軍日本市場。8月4日發布專輯《OUR TWENTY FOR》。該專輯的主打歌為《LOVE ME LOVE ME》和《ISLAND》。《ISLAND》是以“島”主題的Tropical風格舞曲，姜昇潤、宋旻浩、李昇勛參與了作詞，姜昇潤還與YG製作人FUTURE BOUNCE、Bekuh BOOM一同參與作曲。11月7日，全體參與的tvN電視台綜藝節目《花樣青春 WINNER篇》首播。
