Trost不對稱烯丙位烷化反應

Trost不對稱烯丙位烷化反應（Trost asymmetric allylic alkylation，縮寫AAA），由 Barry Trost 報導。

基本介紹

• 中文名：Trost不對稱烯丙位烷化反應
• 外文名：Trost asymmetric allylic alkylation
• 縮寫：AAA
• 報導：Barry Trost

簡介

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烯丙位帶有離去基團的底物在鈀和手性配體（Trost配體）作用下，與親核試劑（如醇、酚、胺、酞醯亞胺、水）反應對映選擇性（構型翻轉）地生成相應的烯丙位取代產物。

反應機理

鈀(Ⅱ)與手性膦配體（如 Trost 配體）作用，原位產生零價鈀。鈀與烯烴配位，生成 ηπ-烯丙-Pdπ配合物。接著發生氧化加成，離去基團離去，生成 ηπ-烯丙-Pd物種。

然後有兩種途徑：

對於軟親核試劑，親核試劑加到烯丙位的遠端碳上，得到 ηπ-烯丙-Pd 絡合物，並發生解配得到最終產物

對於硬親核試劑，親核試劑則進攻金屬原子，然後再通過還原消除得到最終產物