Oxymercuration-demercuration反應

Oxymercuration-demercuration反應

羥汞化-脫汞反應,烯烴與醋酸汞在水存在下生成羥烷基汞鹽,進而被硼氫化拿還原脫汞生成醇的反應,稱為羥汞化-脫汞反應。若溶劑為醇、胺、過氧化物和腈則產物為醚、胺、過氧化物和醯胺。

基本介紹

  • 中文名:Oxymercuration-demercuration反應
  • 別名:羥汞化-脫汞反應
  • 溶劑:醇、胺、過氧化物和腈
  • 產物:醚、胺、過氧化物和醯胺
  • 領域:有機合成
反應機理,反應舉例,

反應機理

關於反應機理有兩種觀點。
其一,認為羥汞化始於AcOHg+對碳碳雙鍵的親電加成,反應中間體為碳正離子:
Oxymercuration-demercuration反應
其二,根據反應過程中不發生重排及具有高度立體專一性(生成反式加成產物)等,認為反應中間體是環狀汞正離子:
Oxymercuration-demercuration反應
第二步脫汞時,-HgOAc被H取代。此步機理有人認為生成的中間體是自由基。

反應舉例

Oxymercuration-demercuration反應

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