N-溴代琥珀醯亞胺

N-溴代琥珀醯亞胺，簡稱NBS。一種化學品，分子式:C4H4BrNO2，主要用於調節低能溴化反應，是一種良好的溴代試劑。英文別名，N-Bromosuccinimide；2,5-PYRROLIDINEDIONE, 1-BROMO-；1-BROMO-2,5-PYRROLIDINEDIONE；AKOS BBS -00004413；bromosuccinimide;BROMOSUCCINIMIDE-N;SUCCINIMIDE, N-BROMO-；SUCCINBROMIDE；SUCCINBROMIMIDE

基本介紹

• 中文名：N-溴代琥珀醯亞胺
• 英文名：N-Bromosuccinimide
• 別稱：N-溴代丁二醯亞胺;N-溴丁二醯胺;溴代丁二醯亞胺;溴代琥珀醯亞胺
• 化學式：C4H4BrNO2
• 分子量：177.9841
• CAS登錄號：128-08-5
• EINECS登錄號：204-877-2
• 熔點：175-178℃ 
• 沸點：221.4°C (rough estimate)
• 水溶性：難溶於水
• 密度：2.097（g/mL,25/4℃）
• 外觀：白色粉末或結晶
• 套用：可合成溴乙腈藥物，可用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等 
• 安全性描述：與苯胺, 二烷基硫, 水合肼和丙腈反應爆炸;
• 危險性符號：C,Xn
• 危險性描述：與苯胺; 二烷基硫; 水合肼,過氧化物, 丙腈分開存放
• 危險品運輸編號：UN 3261 8/PG 2

性質

白色至乳白色細粒結晶，微有溴氣味。

密度2.098g/cm3，

熔點180-183℃（分解），

在173.5℃時稍分解

溶於四氯化碳，乙腈等極性非質子溶劑，不溶於水。活性溴的最小含量44.5%。

分子結構數據

1、 摩爾折射率：30.06

2、 摩爾體積（cm3/mol）：87.1

3、 等張比容（90.2K）：250.0

4、 表面張力（dyne/cm）：67.8

5、 極化率（10-24cm3）：11.91

製備方法

1.由丁二醯亞胺溴化而得。將丁二醯亞胺磨細投入反應鍋，加入碎冰和氫氧化鈉溶液，攪拌溶解。在劇烈攪拌和冷卻的情況下，加入溴和四氯化碳的混合液，攪拌2分鐘後迅速過濾。用冰水充分洗滌至洗滌無色，再用少量乙醇洗滌，乾燥得成品。2.由丁二酸與氨合成丁二酸銨，再加熱脫水生成琥珀醯亞胺，然後再溴化、精製得成品。

用途

化學性質	白色至乳白色細粒結晶。 溶於四氯化碳。
用途	用作鑑別伯、仲、叔醇試劑
用途	可合成溴乙腈藥物，農藥工業用於合成噻菌靈，可用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等
用途	有機合成原料，用於調節低能溴化反應，也用於生產橡膠助劑和醫藥品。可合成溴乙腈醫藥。農藥工業用於合成噻菌靈，還可用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等。
用途	有機合成的重要溴化劑,在醫藥工業上常用於抗菌素合成中的溴化劑,如苄基頭孢菌素（Cefaloram）的合成。
用途	有機合成。溴化烯烴。氧化乙醇成醛、酮。氧化醛成溴代酸。
用途	多功能溴化劑。用於色氨酸的氧化反應，但酪氨酸、組氨酸和甲硫氨酸殘基被氧化的程度可能較低。也可用於核糖體巰基的改性。 通用溴化劑。在 AIBN 存在的條件下，可將矽基醚氧化為醛。
用途	通用的溴化試劑；用於色氨酸的氧化，儘管可能在較小程度上存在酪氨酸、組氨酸、蛋氨酸氧化殘留物；用於核糖體巰基的基團修飾；在AIBN存在下，將矽基醚氧化成醛
用途	用作鑑別伯、仲與叔醇的試劑及橡膠製品附加劑，也用於有機合成
用途	在有機合成中，廣泛套用於烯烴，炔烴等化合物的負離子溴代反應和自由基溴代反應