N-溴代丁二醯亞胺

N-溴代丁二醯亞胺是分子量為177.98的化學物質。白色至乳白色細粒結晶，微有溴氣味。在173.5℃時稍分解。溶於四氯化碳。活性溴的最小含量44.5%。

基本介紹

• 中文名：N-溴代琥珀醯亞胺
• 英文名：N-Bromosuccinimide
• 別稱：N-溴代丁二醯亞胺; N-溴丁二醯胺
• 化學式：C4H4BrNO2
• 分子量：177.98
• CAS登錄號：128-08-5
• EINECS登錄號：204-877-2
• 熔點：175-178℃
• 密度：2.098

基本信息

中文名稱	N-溴代琥珀醯亞胺
英文名稱	N-Bromosuccinimide
中文別名	N-溴代丁二醯亞胺; N-溴丁二醯胺
英文別名	1-Bromo-2,5-pyrrolidinedione; NBS; N-Bromobutanimide
CAS號	128-08-5
EINECS號	204-877-2
分子式	C4H4BrNO2
分子量	177.98
InChI	InChI=1/C4H4BrNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2
熔點	175-178℃
密度	2.098
物化性質	性質 白色或乳白色細粒結晶，微有溴氣味。溶於丙酮、乙酸乙酯、醋酸酐，難溶於水、苯、四氯化碳、氯仿等。比重2.097，熔點173-175℃，182℃時分解。活性溴最小含量44.5%。 在173.5℃時稍分解。溶於四氯化碳。
用途	可合成溴乙腈藥物，農藥工業用於合成噻菌靈，可用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等
安全術語	S26:;S37/39:;
風險術語	R22:;R36/37/38:;
危險品標誌	Xn:Harmful;

、相關類別: Nitrogen cyclic compounds;Medical Intermediates;醫藥中間體;Biochemistry;Bromination;Halogenation;N-Substituted Maleimides, Succinimides & Phthalimides;N-Substituted Succinimides;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;氮化合物;有機砌塊;其他生化試劑;醯胺/醯胺化合物;原料;有機化工;合成材料中間體;有機合成

Mol檔案: 128-08-5.mol

類別

有毒物質

毒性分級 高毒

急性毒性 腹腔-小鼠 LDL0: 256 毫克/公斤

爆炸物危險特性 與苯胺, 二烷基硫, 水合肼反應爆炸; 105℃加熱24小時與丙腈反應爆炸

可燃性危險特性 對人眼睛,皮膚和黏膜有刺激性; 熱分解排出有毒氮氧化物和溴化物煙霧

儲運特性 庫房通風低溫乾燥; 與苯胺; 二烷基硫; 水合肼,過氧化物, 丙腈分開存放

滅火劑 泡沫、乾粉、二氧化碳、霧狀水

安全信息

危險品標誌 C,Xn

危險類別碼 22-34-36/37/38

安全說明 26-36/37/39-45-37/39

危險品運輸編號 UN 3261 8/PG 2

WGK Germany 3

Hazard Note Harmful

HazardClass 8

PackingGroup III

海關編碼 29251995

上下游產品信息

下游產品

1,4-二(溴甲基)苯-->1H-吡唑-4-甲酸-->5-溴-4-氯-7H-吡咯並[2,3-d]嘧啶-->5-溴-4-氯-2-甲硫-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-->咪唑並[1,2-A!吡啶-2-羧酸-->5-溴-2-(哌啶-1-基)嘧啶-->3-[(1-嗎啉基)甲基]苯甲酸甲酯-->4-溴巴豆酸乙酯-->5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈-->5-溴-4,6-二甲氧基嘧啶-->5-甲基-4-溴-1H-吡唑-3-羧酸-->2,5-二氯-3-噻吩甲酸-->3-溴-5-(三氟甲基)苯磺醯氯-->4-溴-2-甲氧基苯酚-->5-溴氧化吲哚-->2-羥基-5-溴吡啶-->3-硝基溴苄-->雙(3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮)-->3-甲氧基-4-溴甲基苯甲酸甲酯-->2,6-二溴-3-氨基吡啶-->咪唑並[1,2-A]吡啶-2-羧酸乙酯-->2-氨基-5-溴吡嗪-->4-二甲基氨甲基-苯胺-->3-溴甲基苯甲酸-->2-溴甲基苯甲酸甲酯-->2-(溴甲基)吡啶氫溴酸鹽-->5-溴-2-(嗎啉-4-基)嘧啶-->溴乙腈-->4-甲基磺醯苄溴-->雷替曲塞

上游原料

丁二酸-->丁二醯亞胺

化學反應

對烯烴的加成反應

NBS可以和烯烴1在水溶液中反應，生成羥基溴代烷2。該反應最佳化的條件是在0°C下，將烯烴溶於二甲亞碸、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液，在分部加入NBS。該反應的反應機理為：i)溴鎓離子的生成；ii）水分子的親核進攻。立體選擇性為反式加成產物，符合馬氏定律。

NBS（N-溴代丁二烯醯亞胺）的製備

該反應的副產物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重結晶純化過的NBS可以減少這些副產物的生成。 如果不加入水，而加入其它親核試劑，亦可合成其它的雙官能團化合物。

霍夫曼重排反應中的溴化

N-溴代琥珀醯亞胺在強鹼（例如1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU））的狀態下可以將一級醯胺經由霍夫曼重排反應產生中間產物異氰酸酯。異氰酸酯則與帶有羥基的化合物（例如甲醇）反應生成易水解和分離的氨基甲酸。

N-溴代丁二醯亞胺

分子結構數據

摩爾折射率：30.06

摩爾體積（cm/mol）：87.1

等張比容（90.2K）：250.0

表面張力（dyne/cm）：67.8

極化率（10-24cm3）：11.91

計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）:-0.1

氫鍵供體數量:0

氫鍵受體數量:2

可旋轉化學鍵數量:0

互變異構體數量:3

拓撲分子極性表面積37.4

重原子數量:8

表面電荷:0

複雜度:129

同位素原子數量:0

確定原子立構中心數量:0

不確定原子立構中心數量:0

確定化學鍵立構中心數量:0

不確定化學鍵立構中心數量:0

共價鍵單元數量:1

編號系統

CAS號：128-08-5

MDL號：MFCD00005510

EINECS號：204-877-2

物性數據

性狀：白色粉末或結晶

密度（g/mL,25/4℃）：2.097

熔點（ºC，微分解）：173～175

溶解性：易溶於丙酮、乙酸乙酯、醋酐，難溶於水、苯、四氯化碳、氯仿等。

性質與穩定性

本品劇毒。對眼、黏膜和皮膚有強烈的刺激性。車間要通風良好。

生產設備應密閉，防止泄漏，操作人員要穿戴好防護用品。

對濕氣敏感，應保存在冰櫃中。使用過程中，應避免吸入或粘在皮膚上，一般在通風性能良好的通風櫥中操作。

有強熱的.刺激味，對眼、皮膚和黏膜有強刺激性。

表征圖譜

N-溴代丁二醯亞胺紅外圖譜(IR1)

合成方法

將琥珀醯亞胺 （ 丁二醯亞胺）溶於10倍質量的水中，脫色過濾清亮，然後在15℃下滴加與琥珀醯亞胺相同物質量的溴水並同時滴加20%的氫氧化鈉溶液，控制溶液ph=7～8，滴加過程中即有白色結晶析出。加完後繼續攪拌半小時，靜置，過濾，用蒸餾水洗滌結晶數次至溴和丁二醯亞胺含量合格，甩乾後，乾燥，即得成品。

將160克(1.62摩爾)丁二醯亞胺溶解於64克(1.60摩爾)氫氧化鈉、300克碎冰和400毫升水的混合中，在激熱攪拌和冷卻下，一次加入85毫升嗅(小心)。繼續攪拌1一2分鐘後濾出沉澱物。粗產物用冰水洗除殘存的嗅，然後置於五氧化二磷乾燥器中，在0.5毫米汞柱壓力下千燥8小時;或置於千燥槍內(五氧化二磷)，在40℃和10-20mm汞柱壓力下乾燥8小時，得220一230克(75一51%)，純度約為97%的產物。

產品用途

作為有機合成原料，可參與烯烴的羥基化、成醚反應以及內酯化反應；同時還可用作鑑別伯、仲、叔醇的試劑；還用於光度法測定與其他黃酮類化合物共存的櫟精；

作為溴化劑，常用於烯丙基、苄基的自由基溴化反應，酮、芳香化合物或雜環化合物的親電溴化反應，用於調節低能溴化反應；它常與二甲基甲酸胺.或二甲基亞碸一起，作為更有效的溴化劑使用；

醫藥行業中用作醫藥中間體，可合成溴乙腈藥物；

用於生產橡膠助劑、橡膠製品附加劑；

農藥工業中用於合成噻菌靈，還可用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等。

儲運方法

儲存注意事項：庫房保持通風低溫乾燥，與苯胺、二烷基硫、水合肼、過氧化物、丙腈分開存放，保持存儲容器密封、避光。

危險品運輸編號 UN 3261 8/PG 2

安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當的手套和護目鏡或面具。

風險術語

R22Harmful if swallowed.
吞食有害。

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。