基本介紹
- 中文名：N-氯代丁二醯亞胺
- 外文名：N-Chlorosuccinimide
- 別名：N-氯代琥珀醯亞胺 N-氯丁二醯亞胺 琥珀醯基氯亞胺 琥珀醯氯亞胺
- 化學式：C4H4ClNO2
- 分子量：133.53
- 熔點：144 ℃
- 密度：1.5g/cm3
基本信息,理化性質,用途說明,質量指標,危險說明,毒理學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,表征圖譜,
基本信息
中文名稱:N-氯代丁二醯亞胺
中文別名:N-氯代琥珀醯亞胺;氯代二乙醯亞胺;NCS;N-氯丁二醯胺;氯代丁二醯亞胺
英文別名:2,5-Pyrrolidinedione, 1-chloro-; Chlorosuccinimide; NCS; Pyrrolidinedione, 1-chloro-; Succinchlorimide; N-Chloro Succinimide; 1-chloropyrrolidine-2,5-dione
CAS:128-09-6
EINECS:204-878-8
理化性質
本品為白色結晶，溶於水和醇類
熔點:144-150℃
相對密度:1.5g/cm3
用途說明
抗菌藥物中間體
質量指標
含量≥98%
熔點148-149℃
有效氯≥26%
灼燒殘渣 合格
乾燥失重 合格
危險說明
危險代碼:C
危險等級:22-34
安全等級:26-36/37/39-45
聯合國編號：UN3261
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠經口LDLO：1gm/kg；大鼠經靜脈注射LDLO：200mg/kg
2、其他多劑量毒性：大鼠經口TDLO：15gm/kg/40D-I；兔子經口TDLO：5800mg/kg/5W-I
3、致腫瘤：小鼠經皮下TDLO：840mg/kg/70W-I
分子結構數據
1、 摩爾折射率：27.46
2、 摩爾體積（cm/mol）：88.6
3、 等張比容（90.2K）：236.1
4、 表面張力（dyne/cm）：50.4
5、 極化率（10cm）：10.88
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-0.2
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:3
6.拓撲分子極性表面積37.4
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.複雜度:129
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
對濕氣敏感，應保存在乾燥器中。使用過程中，應避免吸入或粘在皮膚上，一般在通風性能良好的通風櫥中操作。
腐蝕性物質。吞咽有害，會導致灼傷。萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗並送醫診治，使用合適的手套和防護眼鏡或者面罩。
貯存方法
儲存在乾燥容器內。
合成方法
將4.96g（0.05mol）丁二醯亞胺溶於17ml乙酸和15ml水的混合溶劑中，在攪拌下加入5.6g（0.05mol）次氯酸叔丁酯，然後在0℃靜置1h.析出沉澱，過濾，固體真空乾燥，得2.07g,產率31.3%。熔點149~150℃。
用途
1.重要的氯化劑，能將芳醛氯化而芳環不受影響。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代（鄰位為主），a-氨基吡啶氯代，a-苯硫基醯胺脫氫氯代和降解氯化，以及環戊二烯單氯化反應中都比用氯氣、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的產率更高。作為氧化劑，可將二醇氧化成內酯，伯(仲)醇氧化為醛（酮），B-羥基酮氧化成B-二酮等。在酸性條件下能選擇性斷裂色氨酸形成的肽鍵。也可用於烯丙胺、B，R-不飽和胺基酸極其衍生物的合成。
2.醫藥中間體。常用於抗菌素的合成，如苄基頭孢菌素，也可用於製備橡膠助劑。
3.N-氯代丁二醯亞胺 (NCS) 是一種比較方便的親電加成和親電取代試劑，常用於硫化物、碸和酮的氯化，也可用來合成N-氯化胺。
表征圖譜
N-氯代丁二醯亞胺紅外圖譜(IR1)
