MEM(2-甲氧基乙氧基甲基氯)

MEM是2-甲氧基乙氧基甲基氯的英文簡寫，是合成羅紅黴素的中間體，也是有機化學中極重要的羥基保護基之一。

基本介紹

• 中文名：2-甲氧基乙氧基甲基氯
• 英文名：2-Methoxyethoxymethyl chloride
• 別稱：1-氯甲基-2-甲氧基乙烷
• 化學式：C4H9ClO2
• 分子量：124.57

物理性質

1.性狀：無色液體

2.密度：1.091g/cm3

3.沸點：（C/13 mmHg）：50-52

4.溶解性：溶於大多數有機溶劑，通常在CH₂Cl₂, THF和DMF 中使用。

化學性質

對濕氣敏感，帶有刺激性味道。建議在通風櫥中操作，在無水體系中使用。

主要用途

1、用作羅紅黴素的中間體。

2、1-氯甲氧基-2-甲氧基乙烷 (MEMCl) 被定義為有機合成中的重要保護基。它可以在溫和的條件下與羥基、氨基和羧酸反應生成相應的醚、取代胺和酯，生成的產物也可以在多種條件下脫去保護基。

MEMCl與醇羥基反應生成相應的MEM 醚特別重要。與MOM保護基的生成相比較，它的生成條件更容易。雖然早期有許多鹼催化劑被用於MEM的生成反應，但現在絕大多數情況下可以使用同一個簡單的標準實驗條件： 用i-Pr₂NEt為鹼催化劑，將MEMCl與底物分子在CH₂Cl₂溶液中室溫下攪拌若干個小時即可。有時MEMCl與底物分子中多個醇羥基的反應具有一定的區域選擇性。

MEM保護基的重要性還體現在它的脫保護性質上。目前較常使用的脫保護方法主要有PPTS-BuOH或者TiCl₄-CH₂Cl₂體系。由於該保護基對多種脫保護試劑具有一定的穩定性，可以在多種保護基共存下實現選擇性去保護。

製備方法

1. 實驗室可以2-甲氧基乙醇和甲醛在HCl的存在下製備。

2. 在攪拌下將15克甲氧基乙醇和66克三聚甲醛，用乾燥氯化氫處理，直到反應混合物變得清亮。此時用900毫升戊烷稀釋，並用100克硫酸鎂在5℃乾燥3小時。蒸出戊烷，留下MEMCI，產率90%。將MEMC1的乙醚溶液與}.}當量三乙胺在25℃反應16小時，生成無色晶體錢鹽。過濾。在真空中乾燥，得純產品，產率約80%。mp58一61℃。在密閉容器中是穩定的，但必須防止空氣中的水蒸氣。