炔烴在HgSO4-H2SO4 催化下與水發生親核加成反應最終生成醛或酮的反應,稱為Kucherov 反應。
基本介紹
- 中文名:Kucherov反應
- 內容:炔烴催化下發生反應生成醛或酮
- 領域:化學
- 相關原理:馬氏規則
反應機理,反應實例,馬氏規則,
反應機理
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炔烴與水的加成遵循馬氏規則,除乙炔外,所有的取代乙炔和水的加成產物都是酮。一元取代乙炔與水的加成產物為甲基酮(RCOCH3),二元取代乙炔(RC≡CR')的加水產物通常是兩種酮的混合物。
反應實例
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馬氏規則
馬爾科夫尼科夫規則(Markovnikov Rule)簡稱“馬氏規則”。它是指有機反應中的一條規律。1870年由馬爾科夫尼科夫發現。馬氏規則規定:在烯烴的親電加成反應中,加成試劑的正性基團將加到烯烴雙鍵 ( 或三鍵)帶取代基較少 (或含氫較多 )的碳原子上 。它闡明了在加成試劑與烯烴發生反應中,如可能產生兩種異構體時,為何往往只產生其中的一種。例如,在鹵化氫對異丁烯的加成反應中,HX 的正離子H連線到雙鍵末端的碳原子上,形成叔鹵代物。
馬氏規則的這種具有選擇性的加成稱為區位選擇,可以用電子效應來闡明 。帶正電荷部分的Y首先進攻雙鍵,它傾向於加成到雙鍵中電子密度較高的一端,同時所生成的碳正離子一端帶有取代基。由於烷基的超共軛穩定作用,有利於正電荷的分散,結構式a比b穩定,是加成反應的主要方向。因此,馬氏規則可以用來預示親電加成反應的方向。