Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排反應

Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排反應（Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement）是以 Paul Ernst Moritz Fritsch, Wilhelm Paul Buttenberg, Heinrich G. Wiechell 的名字命名的化學術語。

基本介紹

• 中文名：Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排反應
• 外文名：Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement
• 反應機理：強鹼奪取烯碳上的氫
• 套用：利用此反應合成多炔

簡介

1,1-二芳基-2-溴代烯烴在強鹼（如醇鹽）作用下重排為1,2-二芳基炔。

反應機理

強鹼奪取烯碳上的氫，生成的碳負離子再發生α-消除生成乙烯基卡賓。最後發生1,2-芳基遷移，得到產物。

套用

利用此反應合成多炔（炔化物中間體被親電試劑碘甲烷捕獲。產物為鬼針草中存在的天然產物）