Fritsch-Wiechell重排

Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排反應（Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement），以 Paul Ernst Moritz Fritsch, Wilhelm Paul Buttenberg, Heinrich G. Wiechell 的名字命名。

1,1′-二芳基-2-溴代烯烴在BuLi等強鹼作用下發生α消除、通過卡賓重排形成炔烴的反應。

基本介紹

• 中文名：Fritsch-Wiechell重排
• 全稱：Fritsch–Buttenberg–Wiechell
• 產物：炔烴
• 領域：有機合成

反應機理

強鹼奪取烯碳上的氫，生成的碳負離子再發生α-消除生成乙烯基卡賓。最後發生1,2-芳基遷移，得到產物。

利用此反應合成多炔（炔化物中間體被親電試劑碘甲烷捕獲。產物為鬼針草中存在的天然產物）

反應舉例

反應舉例