用Evans手性輔助劑，即醯基噁唑啉酮進行不對稱烴基化反應。
噁唑烷酮（英語：2-Oxazolidone)輔助劑，由大衛·A·伊凡斯（英語：David A.Evans) 普及於世，已經被套用到許多立體選擇性轉換上，包括羥醛縮合反應、烷基化反應和狄爾斯-阿爾德反應（又稱雙烯加成反應）。
基本介紹
- 中文名：Evans烴基化反應
- 手性助劑：噁唑烷酮
- 發現人：大衛•A•伊凡斯
- 特點：立體選擇性轉換
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手性助劑
噁唑烷酮透過空間位阻（立體阻礙），因此取代基引導了各種基團取代的方向。而輔助劑便隨後被除去，例如：透過水解的方式。
噁唑烷酮可以從胺基酸或從容易取得的氨基醇（英語：Alkanolamine)中製備出。 大量的噁唑烷酮是有市售的，包括以下四種。
幾種手性助劑噁唑烷酮的醯化是通過正丁基鋰去質子化並用醯氯淬火而完成的。
噁唑烷酮的醯化烷基化反應通式
噁唑烷酮醯亞胺加上強鹼，像是二異丙基氨基鋰能選擇性提供（Z）-烯醇的強鹼， 噁唑烷酮醯亞胺的α碳（英語：Alpliaandbetacarbon）去質子化，最終它可以進行立體選擇性烷基化。
反應通式反應機理
反應機理