Ene反應

Ene反應，也被叫做Alder-ene反應或烯反應，是一個帶有烯丙基氫的烯烴和一個親烯體之間發生的反應。這是一個官能團轉化反應，產物是一個雙鍵移動至原烯丙基位置的取代烯烴。

基本介紹

• 中文名：Ene反應
• 外文名：Ene reaction
• 學科：化學
• 領域：有機合成
• 別稱：Alder-ene反應或烯反應
• 類別：官能團轉化反應

簡介

Ene反應，也被叫做Alder-ene反應或烯反應，是一個帶有烯丙基氫的烯烴和一個親烯體之間發生的反應。這是一個官能團轉化反應，產物是一個雙鍵移動至原烯丙基位置的取代烯烴。

Ene反應通式

Ene反應通式如下：

Ene反應的特點

這類反應通常需要有高活性的反應物或高溫，此外，熱和路易斯酸可以促進此反應。Ene反應的產物通常能夠在其他化學反應（如Claisen重排）的副產物中找到。

將反應物稱為烯和親烯體常常為造成誤解，因為親烯體本身也經常是一個烯。對常見的ene反應來說，烯是富電子的而親烯體是缺電子的。（這一點與狄爾斯-阿爾德反應有眾多反轉電子需求的反應不同，僅有很少一部分比較奇怪的ene反應會發生電子需求的反轉，即缺電子的烯和富電子的親烯體）親烯體不僅可以是C=C而且可以為C=N、C=O、N=O等眾多含雙鍵官能團。

馬來酸酐能夠參與很多的ene反應，這是因為兩個吸電子的羰基的綜合作用使其嚴重缺電子。

反應機理

Ene反應和狄爾斯-阿爾德反應很相似，路易斯酸（例如三氯化或三氯化鋁）能夠參與金屬催化的ene反應。這些反應仍然是周環反應，因為所產生的反應中間體仍然採取了協同電環化反應機理。

Ene反應機理

有小部分的Ene反應是自由基機理。

自由基Ene反應實例及其機理

變化

（1）羰基ene反應

當親烯體為羰基的時候，這類反應通常被叫做羰基ene反應。

例如，香茅醛在路易斯酸（五氫化）的催化下發生分子內關環反應。

（2）單線態氧ene反應

在單線態氧ene反應中，單線態氧與烯丙基過氧化物反應。此反應最早是由 Schenck在1945年發現，所以有時也被叫做 Schenck ene反應。

（3）其它

二氧化矽氧化反應也是一個伴隨著 retro-[3+2]反應的ene反應。