e1cb

定義

單分子共軛鹼消除反應（E1cB反應，E代表消除Elimination，c代表共軛conjugate，B代表鹼，base）是消除反應的一種機理。

機理

反應中，先由鹼奪取底物離去基團的β-氫生成碳負離子（共軛鹼），然後該共軛鹼的離去基團離開，生成烯烴。E1cb反應是反式共平面的消除反應。

第一步反應為平衡反應，其速率較快，使底物很快與其共軛鹼形成平衡。

第二步為總反應的速率控制步驟，是較慢的一步。總反應的速率控制步驟只與一個分子有關，是單分子過程，因此稱為“E1”反應。但是與E1反應相比，此類反應中發生消除的不是底物分子，而是底物的共軛鹼，因此記為“E1cB反應”，全稱“單分子共軛鹼消除反應”。

具有以下特點的物質容易發生E1cB反應：

1）β-碳原子上連有強的吸電子基，從而使β氫具有較強的酸性，使碳負離子得以穩定。

2）離去基團難以離去。

舉例說明

醇的E1cB機制

氟代烴的E1cB機制

氟代烴發生類似的E1cB反應，得到反zaitsev規則為主的烯烴；

季銨鹼的E1cB機制

季銨鹼發生霍夫曼消除，也有類似的類似的E1cB反應，得到反zaitsev規則為主的烯烴；這種選擇性被稱為霍夫曼取向。

知識擴展

單分子消除反應

單分子消除反應（E1反應，E代表Elimination) 反應物先電離，離去基團斷裂下來，同時生成一個碳正離子，然後失去β氫原子並生成π 鍵。反應分兩步進行，決定速率這一步（決速步）只有反應物分子參加。故E1的速率與反應物的濃度成正比，與鹼的濃度無關。單分子消除反應，而1代表反應速率只受其中一個化合物濃度的影響），由於反應的速率控制步驟只與一個底物分子有關，是單分子過程，在反應動力學上是一級反應，故稱為“單分子消除反應”。

雙分子消除反應

雙分子消除反應（又名E2反應，E代表Elimination，而2代表反應速率受到二個化合物濃度的影響），為消除反應的一項反應機構，由於反應為一步形成，與二種反應物濃度皆有關，在反應動力學上是屬於二級反應。鹼的強弱對其反應速率有很顯著的影響，越強的鹼能使反應進行越快，而對於離去基來說，E2反應需要好的離去基方能進行反應。