E/Z標記

E/Z標記(或E/Z協定)，為IUPAC為區別雙鍵的立體化學結構所制定的命名法，常用於有機化學。它可決定三或四個取代基的雙鍵結構，為順反標記的延伸。

規則定義

根據順序規則(Cah-Ingold-Prelog priority rules)，在雙鍵上的取代基各自被指定優先性。若兩個高優先性的基團在雙鍵反側，稱為(E)標記(來自德文的entgegen，為“對面”之意);若兩個高優先性的基團在雙鍵同側，稱為(Z)標記(來自德文的zusammen，為“共同、一起”之意)。

以下則是用E/Z標記及順反標記來標示 2-丁烯。

(E)-But-2-ene(E)-2-丁烯

(Z)-But-2-ene(Z)-2-丁烯

E和Z兩個文字常被印成在括弧內的斜體字，並以連字號和主名區分。此外，他們通常會印成滿格的大寫字〈而非小寫或較小的大寫字母〉，但不會影響主名第一個字的字母必須大寫的規則(參考上面的例子)。