2001年,主演青少年電視劇《迪格拉絲中學的下一代》,從而開始演藝生涯。2006年,發布個人首張混音專輯《Room for Improvement》,從而開始說唱生涯。2009年,與Young Money娛樂公司簽約。2010年,發行個人首張錄音室專輯《Thank Me Later》;同年,與蕾哈娜合作的單曲《What's My Name?》取得美國公告牌百強單曲榜冠軍。2011年,推出第二張個人錄音室專輯《Take Care》,該專輯獲得了第55屆葛萊美獎最佳說唱專輯獎。2013年,第三張個人錄音室專輯《Nothing Was the Same》正式發行。
2006年2月,受說唱藝人JAY-Z和Clipse的影響,在個人網頁上發布了個人首張混音專輯《Room for Improvement》,他因此開始了說唱生涯;該專輯就賣出了6000張,為他吸引了部分聽眾。2007年,德雷克參演的首部電影《查理·巴特利》上映,在片中飾演了主角查理·巴特利的一位同學;同年,德雷克發布了個人第二張混音輯《Comeback Season》。
2008年,德雷克的音樂得到了李爾·韋恩的關注,他應邀參加了李爾·韋恩在休斯頓的巡演。2009年2月,他發行了個人第三張混音輯《So Far Gone》,專輯曲目《Best I Ever Had》取得了美國公告牌百強單曲榜亞軍;6月29日,德雷克與李爾·韋恩創立的Young Money娛樂公司簽下了唱片契約;8月,與Young Money的其它藝人展開了“America's Most Wanted Tour”聯合巡演;隨後,聯手埃米納姆、李爾·韋恩、坎耶·維斯特獻唱勒布朗·詹姆斯傳記電影《籃球小皇帝》的主題曲《Forever》,該曲在公告牌百強單曲榜排到了第八名;9月15日,發行個人首張EP《So Far Gone》,該專輯取得了公告牌專輯榜第六名;10月,獲得了第4屆黑人娛樂電視嘻哈獎年度最佳新人獎。
2010年1月31日,與埃米納姆、李爾·韋恩在第52屆葛萊美獎頒獎典禮合作演出了歌曲《Forever》;4月6日,開始個人首次北美巡演“Away from Home Tour”;4月18日,第39屆朱諾獎揭曉,德雷克獲得年度新人獎,EP《So Far Gone》則獲得了年度說唱錄音獎;6月15日,發行個人首張錄音室專輯《Thank Me Later》,該專輯以44萬7千張的首周銷量取得了公告牌專輯榜冠軍;專輯曲目《Find Your Love》在公告牌百強單曲榜的最好成績為第五名;6月27日,獲得第10屆黑人娛樂電視大獎最佳嘻哈男歌手獎;10月12日,獲得第5屆黑人娛樂電視嘻哈獎年度最具價值人物獎;10月26日,與蕾哈娜共同演唱的歌曲《What's My Name?》正式發行,該曲取得了美國公告牌百強單曲榜冠軍,成為德雷克在該榜單的首支冠軍單曲;11月,美國《人物》雜誌評選出“年度最性感男人”,德雷克排名第四位;12月,入選第15屆《GQ》雜誌“年度風雲人物”,並獲得“年度最佳崛起”稱謂。
2011年6月,德雷克被授予哈爾·大衛星光大獎,並成為美國作曲家名人堂成員;8月,與李爾·韋恩共同演唱的歌曲《She Will》發行,該曲取得了公告牌百強單曲榜季軍;9月,其客串出演的喜劇電影《極速辛格》在加拿大上映;11月15日,推出第二張個人錄音室專輯《Take Care》,該專輯首周在美國賣出了63萬1千張,取得了公告牌專輯榜冠軍;該專輯獲得了第55屆葛萊美獎最佳說唱專輯獎;專輯內的同名單曲《Take Care》與蕾哈娜合作,取得了公告牌百強單曲榜的第7名;另一首與李爾·韋恩合作的單曲《HYFR (Hell Ya Fucking Right)》則獲得了第29屆MTV音樂錄影帶大獎最佳嘻哈錄影帶獎。
2013年2月1日,推出個人說唱單曲《Started from the Bottom》,該曲在公告牌百強單曲榜的最高名次是第六位;3月27日,擔任第40屆朱諾獎頒獎典禮的主持人;8月7日,個人單曲《Hold On, We're Going Home》正式上線,該曲是一首R&B情歌,在公告牌百強單曲榜排到了第四名;9月14日,第三張個人錄音室專輯《Nothing Was the Same》正式發行,該專輯以發行首周65萬8千張的銷量取得公告牌專輯榜冠軍;10月18日,在美國匹茲堡開啟了“Would You Like a Tour?”世界巡迴演唱會,Miguel、Future等藝人擔任暖場嘉賓;同年,客串出演由亞當·麥凱執導的喜劇電影《王牌播音員2:傳奇繼續》。
2014年6月20日,其客串出演的愛情喜劇電影《像男人一樣思考2》上映;6月29日,獲得第14屆黑人娛樂電視大獎最佳嘻哈男歌手獎;7月17日,主持第22屆ESPY頒獎典禮;8月8日至9月27日,與李爾·韋恩聯手舉辦了“Drake vs. Lil Wayne”北美巡迴演唱會。
2015年2月13日,推出個人說唱混音專輯《If You're Reading This It's Too Late》,該專輯以53萬5千張的首周銷量取得公告牌專輯榜冠軍;同時,德雷克在同期的公告牌百強單曲榜上有十四首歌曲上榜,追平了披頭士創造的歷史紀錄;隨後,德雷克和蘋果公司簽下了一份價值1300萬英鎊的契約,在蘋果音樂平台每個月主持一檔OVO電台節目,德雷克的加入的六個月里為該節目吸引了超過1000萬名用戶;7月31日,發行個人單曲《Hotline Bling》,該曲MV發布後引來了許多人模仿,包括唐納德·特朗普,而該曲的發布也被《時代周刊》評為“年度十大網路熱門事件”;該曲取得了公告牌百強單曲榜亞軍,在第59屆葛萊美獎中獲得了最佳說唱歌曲、最佳說唱表演兩個獎項;9月20日,與Future聯手發行混音專輯《What a Time to Be Alive》,該專輯以37萬5千張的首周銷量取得公告牌專輯榜冠軍;收錄了蘋果廣告曲《Jumpman》。
2017年1月28日,從荷蘭阿姆斯特丹開啟了跨越歐洲、大洋洲的“The Boy Meets World Tour”巡迴演唱會;2月22日,獲得了第37屆全英音樂獎最佳國際男歌手獎;3月18日,推出播放列表式商業混音專輯《More Life》;該專輯上線首日分別以8990萬次、6130萬次的流媒體播放總量打破蘋果音樂、Spotify的專輯單日播放記錄,以發行首周50餘萬張的首周銷量取得了公告牌專輯榜冠軍;4月26日,德雷克以110億次的流媒體播放量被金氏世界紀錄認證為“Spotify上流媒體量最高的歌手”;5月12日,德雷克在第24屆公告牌音樂獎中獲得了包括最佳男藝人、最佳公告牌200藝人、最佳流媒體藝人在內的13項大獎,創下了“一年內榮獲最多公告牌音樂獎項的音樂人”的金氏世界紀錄;6月12日,美國商業雜誌《福布斯》發布了”年度百大最高收入名人榜“,德雷克以9400萬美元的收入排名第四;6月27日,擔任第1屆NBA年度頒獎典禮的主持人;隨後,擔任了文斯·卡特個人紀錄片《卡特效應》的監製;11月26日,獲得了第45屆全美音樂獎最受歡迎說唱/嘻哈藝人獎。
2018年1月19日,德雷克發布了EP《Scary Hours》;專輯的單曲《God's Plan》上線首日分別以1400萬次、430萬次的流媒體播放總量打破蘋果音樂、Spotify的單曲單日播放記錄,並空降公告牌百強單曲榜榜首,最終取得了連續11周冠軍;該曲獲得了第61屆葛萊美獎最佳說唱歌曲獎;4月6日,Bounce風格單曲《Nice for What》正式發行,其歌詞體現了對女性價值的尊重和鼓勵;該曲擠掉了《God's Plan》,空降公告牌百強單曲榜榜首,最終共獲得了8周冠軍;5月20日,獲得第25屆公告牌音樂獎最佳公告牌200藝人獎;6月29日,推出第五張個人錄音室專輯《Scorpion》,該專輯是一張雙專輯,A Side以說唱歌曲為主,B Side則更偏向R&B;上線首日,該專輯分別以1.7億次、1.3245億次的流媒體播放總量打破蘋果音樂、Spotify的專輯單日播放記錄;上線首周,該專輯以近746萬張的音頻總流量創造了美國唱片市場單張專輯的流量紀錄,並以73萬2千張的全美首周銷量取得公告牌專輯榜冠軍;在同期的單曲榜中,他一共有二十七首歌曲上榜(《Scorpion》25首歌曲全進榜),刷新了自己此前所保持的紀錄;同時,他還有七首單曲同時入圍榜單前十名,打破了披頭士在1964年五首單曲入圍前十名的歷史記錄;此外,他還以31首Top 10單曲超越麥可·傑克遜,成為擁有Top 10單曲最多的男歌手;7月10日,《In My Feelings》作為單曲發布,該曲引發了網路的“KikiChallenge”(一種短視頻挑戰),它取代《Nice for What》成為公告牌百強單曲榜冠軍,共蟬聯10周;8月3日,特拉維斯·斯科特發行錄音室專輯《Astroworld》,德雷克參與了專輯單曲《SICKO MODE》的演唱(未署名),該曲在年底登頂公告牌百強單曲榜;8月12日,在堪薩斯城拉開了與Migos的北美巡演“Aubrey & the Three Migos Tour”的序幕;9月,確認擔任紀錄片《Ready for War》的監製。
2019年2月20日,獲得了第39屆全英音樂獎最佳國際男歌手獎;5月,第26屆公告牌音樂獎揭曉,德雷克獲得了最佳藝人、最佳男歌手等12個獎項;6月15日,為了慶祝猛龍隊NBA奪冠,德雷克發布了《Omertà》和《Money in the Grave》兩首單曲;6月16日,擔任監製的HBO青少年劇集《亢奮》播出,該劇改編自同名以色列劇集,由贊達亞主演;6月23日,與特拉維斯·斯科特憑藉歌曲《SICKO MODE》獲得第19屆黑人娛樂電視大獎最佳合作獎。