Darzen縮合反應

一個a-鹵代酸酯在強鹼（叔醇鈉或鉀、氨基鈉）的作用下與一個酮或芳香醛（其它醛基易發生自縮合）反應，通過醇醛縮合中間產物分子內關環而生成α,β-環氧羧酸酯（縮水甘油酸酯）的反應。

基本介紹

• 中文名：Darzen縮合反應
• 別名：達參反應
• 定義：α,β-環氧羧酸酯的反應
• 用途：製備醛和酮

反應別稱

又叫達參反應

反應定義

一個a-鹵代酸酯在強鹼（叔醇鈉或鉀、氨基鈉）的作用下與一個酮或芳香醛（其它醛基易發生自縮合）反應，通過醇醛縮合中間產物分子內關環而生成α,β-環氧羧酸酯（縮水甘油酸酯）的反應。

方程式：

反應機理

其反應過程是α－鹵代羧酸酯在鹼的作用下，首先形成碳負離子（i），（i）與醛或酮的羰基進行親核加成後，得到一個烷氧負離子（ii），（ii）氧上的負電荷進攻α碳，鹵離子離去，形成α，β－環氧羧酸酯（iii）：

反套用途

α，β－環氧羧酸酯的用途是可以製備醛和酮，因為它在很溫和的條件下水解，得到游離的酸，但很不穩定，受熱後，即失去二氧化碳，變成烯醇，再互變異構為醛或酮；

在生產維生素A時，開始的原料就是用β-紫羅蘭酮和氯乙酸甲酯，進行達參反應，得到一個14碳醛，產率為78%。