DDQ脫氫反應

用含有吸電子取代基的醌，如：氯醌、2,3-二氯-5,6-二氰基苯琨等可與部分不飽和的反應物作用進行脫氫反應。

2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌（DDQ），一種醌類，亮黃色固體。用作對?>有機化合物選擇性的氧化劑、分析試劑。

基本介紹

• 中文名：DDQ脫氫反應
• 底物1：部分不飽和的反應物
• 底物2：含有吸電子取代基的醌
• 舉例：2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌
• 領域：有機合成

反應機理

反應機理

反應舉例

反應舉例

DDQ

為亮黃色至橙黃色結晶性粉末、微臭、在苯中為黑色發亮結晶，能溶於苯、二氧六環、乙酸、微溶於氯仿、二氯甲烷，遇水迅速分解，把粉末露於85以上相對濕度空氣中，局部很快變黑後分解。熔點215-217℃。

對空氣具有一定穩定性，但是與水接觸會放出HCN，必須在惰性氣體保護下的無水環境中操作使用。

將2,3-二氰基氫醌和鹽酸攪成漿狀物，在35℃左右慢慢加入70%硝酸、繼續攪拌反應1h。過濾，用四氯化碳洗滌，乾燥，得DDQ，產率90%。

合成甾族化合物的氧化劑，用於計畫生育用藥氯地孕酮、三烯高諾酮的生產。

用作醫藥中間體，專門作為甾體類激素化合物的脫氫劑。

是一種優良的脫氫試劑，主要用於甾體激素類藥物合成與一些高級香料合成中脫氫。