DABCO

DABCO用於生產聚氨酯泡沫的基本催化劑，室溫固化矽橡膠、聚氨酯橡膠、聚氨酯塗料的催化劑等。

基本介紹

• 中文名：DABCO
• 外文名：1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane;triethylenediamine
• 分子式：：C6H12N2
• 分子量：：112.18

簡介

化學名稱：1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷；別名：三乙烯二胺 、三亞乙基二胺

英文名稱：1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane;triethylenediamine

英文縮寫：TEDA

分子式：C₆H₁₂N₂

分子量：112.18

CAS編號：280-57-9

常用商品名：DABCO，TEDA

物化性能

三乙烯二胺 （280-57-9）的性狀：
1.無水三乙烯二胺為可燃性結晶體，極易潮濕，室溫時即可升華。
2.熔點158℃。沸點174℃。25℃時在水中的溶解度為45g/100g。
3.在丙酮中溶解為13g/100g。在苯中的溶解度為51g/100g。在乙、醇中的溶解度為77g/100g。

熔點：155-160ºC

沸點：174ºC

水溶性：46G/100ML(26ºC)

閃點：62ºC

密度：1.14

安全說明

S3：存放在涼爽的地方。
S16：遠離火源。
S26：萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗並送醫診治。
S37/39：使用合適的手套和防護眼鏡或者面罩。

主要用途

DABCO是農藥生產引發劑，無氰電鍍添加劑。也是聚氨酯泡沫塑膠硬化劑，還是環氧樹脂固化聚合催化劑、乙烯聚合催化劑、環氧化物催化劑等。

1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷 (DABCO) 在有機合成中主要被用作一個功能特殊的有機鹼。它的環狀結構不僅使得氮原子上的孤對電子更加裸露，具有較強的鹼性，而且使得分子具有較強剛性的位阻。

DABCO可以作為一個正常的有機胺用於鹼催化的有機反應。例如：鹵代烴與醇生成醚的反應、磺醯氯與醇生成磺酸酯的反應或者醯氯與醇生成羧酸酯的反應等。但是，在這些反應中使用DABCO不僅可以提高反應的產率，而且顯示出非常明顯的區域選擇性 (式1，式2)。

DABCO一個非常獨特的用途是作為有機鹼催化Baylis-Hillman 反應。雖然其它有機鹼也可以催化該反應，但是DABCO具有最為普遍的套用範圍。最近文獻報導，苯甲醛與丙烯醯胺在DABCO催化下進行的Baylis-Hillman 反應可以在含水體系中進行，這是一個很有意義的結果 (式3)。如果反應底物結構合適的話，可以通過Baylis-Hillman反應直接製備含氮雜環化合物 (式4)。

DABCO另一個獨特的用途是作為有機鹼用於金屬鈀或者鎳催化的芳基氟磺酸酯與二苯基氫化膦的取代反應，可以高產率地得到相應的二苯基膦芳烴化合物。該反套用於製備手性二苯基膦芳烴化合物作為金屬不對稱催化反應的手性配體時具有重要的套用價值 (式5)。

此外，DABCO還可以與多種有機化合物和金屬有機化合物生成結構確定和物化性質穩定的分子複合物。例如：將三甲基鋁與DABCO在乙醚中回流，可以得到2:1的晶體分子複合物 (式6)。這樣的三甲基鋁複合物不僅可以在正常的實驗條件下操作，而且反應活性也更容易控制。