Baylis-Hillman反應

Baylis-Hillman反應

貝里斯-希爾曼反應是一類形成碳碳鍵、生成多個官能團分子的有效合成反應。又被稱為森田-貝里斯-希爾曼反應,或簡稱為MBH反應,得名自自日本化學家森田健、英國化學家安東尼·貝里斯和德國化學家梅維爾·希爾曼。

基本介紹

  • 中文名:貝里斯-希爾曼反應
  • 外文名:Baylis-Hillman reaction
  • 學科:化學
  • 領域:有機合成
  • 類別:有效合成反應
  • 別稱:森田-貝里斯-希爾曼反應
簡介,Baylis-Hillman反應通式,Baylis-Hillman反應機理,Baylis-Hillman反應的特點,套用,

簡介

貝里斯-希爾曼反應是一類形成碳碳鍵、生成多個官能團分子的有效合成反應。又被稱為森田-貝里斯-希爾曼反應,或簡稱為MBH反應,得名自自日本化學家森田健、英國化學家安東尼·貝里斯和德國化學家梅維爾·希爾曼。

Baylis-Hillman反應通式

α,β-不飽和化合物與親電試劑(醛、酮)在合適的催化劑作用下,生成烯烴α-位加成產物。
Baylis-Hillman反應
親電試劑可以是醛、亞胺、亞胺鹽以及活化的酮。α,β-不飽和化合物(活化烯烴)可以是丙烯酸酯丙烯醛、乙烯烯基酮、丙烯腈、α,β-不飽和碸、亞碸、亞胺以及α,β-不飽和環烯酮等缺電子烯烴。
除DABCO可作為催化劑外,其他的叔胺和叔膦等弱親核試劑也可以用於催化這個反應。
DABCO,Pyrrocoline和奎寧環。
Baylis-Hillman反應

Baylis-Hillman反應機理

以 DABCO為催化劑:
Baylis-Hillman反應
E2(雙分子消除)機理也有可能:
Baylis-Hillman反應

Baylis-Hillman反應的特點

Baylis-Hillman反應具有以下特點:
(1)原料廉價,比較易得。
(2)反應具有原子經濟性。
(3)反應產物具有多個可以進一步反應,進行繼續轉化的官能團。
(4)環境友好,反套用到的催化劑主要是有機小分子催化劑,從而可以避免通常情況下不對稱催化反應中可能用到的金屬離子。
(5)反應條件溫和,多數反應在室溫條件下就可以進行。

套用

(1)3,4-二取代馬來醯亞胺結構是雜環化學一個組織結構,這個骨架存在於一些天然產物中。已知具有這種框架的某些化合物也具有多種生物活性,如蛋白激酶C抑制劑,血管內皮細胞增殖和血管生成抑制劑。
(2)3-乙氧羰基-3-羥基-3-芳基(烷基)-2-甲基丙腈(α-酮酯和丙烯腈的B-H產物)經過FeCl3/RCOOH處理生成3,4-二取代馬來醯亞胺衍生物。
Baylis-Hillman反應

相關詞條

熱門詞條

聯絡我們