Claisen-johnson重排

Claisen-johnson重排

該反應是原酸酯作用於烯丙醇後,體系中會形成烯丙基乙烯基醚中間體,繼而發生Claisen重排最終形成酯的反應。 該反應一般在neat條件下進行,另外由於副產物具有揮發性,所以該反應經常被用於大量合成中。

基本介紹

  • 中文名:Claisen-johnson重排
  • 底物:原酸酯作用於烯丙醇
  • 產物:酯
  • 歷程:重排反應
  • 領域:有機合成
反應要求,反應機理,反應實例,

反應要求

同時弱酸性/加熱條件是必須的。 相同底物在鹼性/低溫條件下會發生Ireland-Claisen重排,中性條件下會發生Eschenmoser-Claisen重排,該三個反應利用此類底物可以根據不同條件相輔相成。

反應機理

在形成烯丙基乙烯基醚後反應機理與Claisen重排一致、進行σ遷移。而發生Claisen重排的時候,形成穩定的6圓環的椅式結構,所以一般情況下可以得到高立體選擇性的產物。
反應機理反應機理

反應實例

Merrilactone A的合成。
反應實例反應實例

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