三氯甲烷（Trichloromethane），化學式為CHCl3，是一種有機化合物，也被稱為氯仿，為無色透明液體，有特殊氣味，味甜，折射率高，不可燃燒，密度大於水，易揮發。它是甲烷分子中的三個氫原子被氯原子取代的產物。對光敏感，遇光照會與空氣中的氧作用，逐漸分解而生成劇毒的光氣（碳醯氯）和氯化氫。儲存時可加入1%～2%的乙醇作穩定劑。能與乙醇、苯、乙醚、石油醚、四氯化碳、二硫化碳和油類等混溶。該化合物因為具有獨特的物理化學性質，廣泛套用於工業、醫學等不同領域。
2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單中，氯仿在2B類致癌物清單中。2019年7月23日，三氯甲烷被列入有毒有害水污染物名錄（第一批）。2022年12月29日二氯甲烷被列入到重點管控新污染物清單（2023年版）中，對其生產和使用進行了嚴格的規定。
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基本介紹
- 中文名：三氯甲烷
- 外文名：Trichloromethane
- 別名：氯仿
- 化學式：CHCl3
- 分子量：119.38
- CAS登錄號：67-66-3
- EINECS登錄號：200-663-8
- 熔點：-63.5 ℃
- 沸點：61.2 ℃
- 水溶性：不溶
- 密度：1.48 g/cm
- 外觀：無色透明重質液體
- 安全性描述：S7；S9；S23；S25；S26；S33；S36/37/39；S45；S53
- 危險性符號：Xn；F；T
- 危險性描述：R11；R36/37/38；R39/23/24/25；R40；R41；R45；R46；R48/20/22R66；R67
- 管制類型：氯仿(易製毒-2)
管制信息,理化性質,物理性質,化學性質,分子結構性質,計算化學數據,毒理學數據,急性毒性,刺激性,亞急性與慢性毒性,致突變性,致畸性,致癌性,生態學數據,生態毒性,生物降解性,非生物降解性,其他有害作用,套用領域,急救措施,消防措施,泄漏應急處理,操作處置與儲運,安全信息,
管制信息
三氯甲烷（易製毒-2），根據《危險化學品安全管理條例》《易製毒化學品管理條例》受公安部門管制。
理化性質
物理性質
外觀與性狀：無色透明液體，極易揮發，有特殊氣味。
熔點：-63.5 ℃
密度：1.48 g/cm
沸點：61.3 ℃
飽和蒸氣壓：13.33 kPa（10.4℃）
臨界溫度：263.4 ℃
臨界壓力：5.47 MPa
溶解性：不溶於水，溶於醇、醚、苯
化學性質
在光照下遇空氣逐漸被氧化生成劇毒的光氣，故需保存在密封的棕色瓶中。常加入少量乙醇以破壞可能生成的光氣。不易燃燒，在光的作用下，能被空氣中的氧氧化成氯化氫和有劇毒的光氣。在氯甲烷中最易水解成一氯甲酸和HCl，穩定性差，在較高溫度下發生熱分解。氯仿的水解是指在水中與水發生化學反應，產生反應產物的過程。氯仿的水解涉及到多個步驟。首先，氯仿在水中會生成一氯甲酸(HCOCI)和鹽酸，水解反應的化學方程式如下:
CHCI3 + H2O = HCOCI +2HCI
一氯甲酸是一種弱酸，可以進一步與水反應，生成二氧化碳和鹽酸。其中二氧化碳是一種氣體，會從溶液中逸出，而鹽酸則會存在於水中，增加了溶液的酸度。除水解之外，三氯甲烷還能進一步氯化為CCl4。
分子結構性質
折射率（n20/D）：1.4459
摩爾體積（cm/mol）：79.5
等張比容（90.2K）：184.6
表面張力（dyne/cm）：28.9
極化率（10cm）：8.39
計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）：2.3
氫鍵供體數量：0
氫鍵受體數量：0
可旋轉化學鍵數量：0
互變異構體數量：0
拓撲分子極性表面積：0
重原子數量：4
表面電荷：0
複雜度：8
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：0
不確定原子立構中心數量：0
確定化學鍵立構中心數量：0
不確定化學鍵立構中心數量：0
共價鍵單元數量：1
毒理學數據
急性毒性
LD50：908mg/kg（大鼠經口）
LC50：47702mg/m（大鼠吸入，4h）
刺激性
家兔經皮：500mg（24h），輕度刺激。
家兔經眼：20mg（24h），中度刺激。
亞急性與慢性毒性
大鼠吸入2ppm本品，每天7h，每周5d，共6個月，有肝和腎組織損傷。
致突變性
DNA抑制：人Hela細胞19mmol/L。
姐妹染色單體交換：人淋巴細胞10mmol/L。
微核試驗：大鼠經口4mmol/kg。
程式外DNA合成：大鼠經口1g/kg。
DNA損傷：人肺100μmol/L（3h）
致畸性
大鼠孕後6~15d經口給予最低中毒劑量（TDLo）1260mg/kg，致肌肉骨骼系統發育畸形。
大鼠孕後6~15d吸入最低中毒劑量（TCLo）100ppm（7h），致胃腸道發育畸形。
小鼠孕後8~15d吸入最低中毒劑量（TCLo）100ppm（7h），致顱面部（包括鼻、舌）發育畸形。
大鼠多代經口給予最低中毒劑量（TDLo）41mg/kg，致泌尿生殖系統發育畸形。
致癌性
IARC致癌性評論：G2B，可疑人類致癌物。
生態學數據
生態毒性
LC50：43.8mg/L（96h）（虹鱒魚，靜態）；100mg/L（96h）（藍鰓太陽魚，靜態）；117mg/L（48h）（青鱂）；81.5mg/L（96h）（桃紅對蝦）；28.9mg/L（48h）（水蚤）
IC50：1.85mg/L（72h）（藻類）
生物降解性
好氧生物降解：672~4320h
厭氧生物降解：168~672h
非生物降解性
光解最大光吸收波長範圍（nm）：220.9~296.3
水中光氧化半衰期（h）：6.90×105~2.80×107
空氣中光氧化半衰期（h）：623~6231
一級水解半衰期（h）：3500
其他有害作用
該物質對環境有危害，在地下水中有蓄積作用。其污染行為主要體現在飲用水中，但對食品及蔬菜也能造成污染。破壞敏感水生生物的呼吸系統。在水環境中很難被生物降解。
套用領域
三氯甲烷，即氯仿，是一種在多個領域廣泛套用的有機化合物。其主要套用領域包括工業、醫學和實驗室等多個領域。
在工業中，三氯甲烷被廣泛用作溶劑，其優異的溶解性和揮發性使其成為許多化學反應和生產過程中的理想選擇。它在塗料、膠水、清潔劑等產品的製造中發揮著關鍵作用，有助於合成和穩定這些產品的質量和性能。也是工業中的有機合成原料，主要用來生產氟利昂（F-21、F-22、F-23）、染料和藥物等。工業產品通常加有少量乙醇，使生成的光氣與乙醇作用生成無毒的碳酸二乙酯。使用工業品前可加入少量濃硫酸振搖後水洗，經氯化鈣或碳酸鉀乾燥，即可得不含乙醇的氯仿。
在醫學上，常用作麻醉劑。但由於其對心臟和肝臟的潛在不良影響，目前已被更安全的麻醉藥物所取代。儘管如此，三氯甲烷仍然在一些實驗室中被用作化學試劑，用於特定的實驗和分析。可用作抗生素、香料、油脂、樹脂、橡膠的溶劑和萃取劑。與四氯化碳混合可製成不凍的防火液體。還用於煙霧劑的發射藥、穀物的熏蒸劑和校準溫度的標準液。
此外，三氯甲烷在實驗室的科研工作中發揮著重要作用，用於有機合成、溶劑提取和分析測試等方面。其獨特的化學性質使其成為科學研究中不可或缺的一部分。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，需輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫。
如果是已經出現中毒症狀，首先要呼叫急救服務： 如果懷疑某人中毒或接觸到三氯甲烷，立即撥打當地急救電話，請求專業醫療援助。然後將中毒者移至通風區域： 如果可能，將中毒者迅速移到通風良好的室外區域，避免進一步暴露於三氯甲烷。如果中毒者呼吸困難或停止呼吸，進行心肺復甦 (CPR)。在進行CPR時，確保在通風良好的地方進行。中毒者可能會出現體溫過低，因此應保持其體溫，可以使用毯子或衣物覆蓋。
消防措施
危險特性：與明火或灼熱的物體接觸時能產生劇毒的光氣。在空氣、水分和光的作用下，酸度增加，因而對金屬有強烈的腐蝕性。
有害燃燒產物：氯化氫、光氣。
滅火方法：消防人員必須佩戴過濾式防毒面具（全面罩）或隔離式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上風向滅火。
滅火劑：霧狀水、二氧化碳、砂土。
泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源。
小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。
大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲運
操作注意事項：密閉操作，局部排風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴直接式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴防化學品手套。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與鹼類、鋁接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過30℃，相對濕度不超過80%。保持容器密封。應與鹼類、鋁、食用化學品分開存放，切忌混儲。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
安全信息
安全術語
S7：Keep container tightly closed.
保存在嚴格密閉容器中。
S9：Keep container in a well-ventilated place.
保持容器在通風良好的場所。
S23：Do not breathe gas/fumes/vapour/spray.
不要吸入氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
S25：Avoid contact with eyes.
避免眼睛接觸。
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後，立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S33：Take precautionary measures against static discharges.
對靜電採取預防措施。
S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標籤）。
S53：Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接觸，使用前獲得特別指示說明。
風險術語
R11：Highly flammable.
高度易燃的。
R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
R39/23/24/25：Toxic : danger of very serious irreversible effects through inhalation, in contact with skin and if swallowed.
有毒的：經吸入、與皮膚接觸和吞食有極嚴重不可逆作用危險。
R40：Possible risks of irreversible effects.
可能有不可逆作用的風險。
R41：Risk of serious damage to eyes.
對眼睛有嚴重損害的風險。
R45：May cause cancer.
可能致癌。
R46：May cause heritable genetic damage.
可能造成不可逆的遺傳損害。
R48/20/22：Harmful : danger of serious damage to health by prolonged exposure through inhalation and if swallowed.
有害的：經吸入和吞食長期接觸有嚴重損害健康的危險。
R66：Repeated exposure may cause skin dryness or cracking.
長期接觸可能引起皮膚乾裂。
R67： Vapours may cause drowsiness and dizziness.
蒸汽可能引起睏倦和眩暈。
