Bucherer反應

Bucherer反應的機理為加成消除過程。

在間苯二酚、萘酚和萘胺以及它們的衍生物的合成中，Bucherer反應舉足輕重，隨著染料及醫藥領域對萘胺、苯胺的需求不斷增加，氨解、烷基化反應成為Bucherer反應及它的延伸反應的熱點。

基本介紹

• 中文名：Bucherer反應
• 機理：加成消除
• 主要產品：萘酚，萘胺及衍生物
• 主要領域：染料及醫藥

反應機理

本反應機理是加成消除反應 ，反應分為4步，以萘酚為例。

反應機理

(I)質子化效應：一個質子與萘酚電子云密 度較強的C-2或C-4相結合，質子估頸槓化後有五種共振式產物，再通過環脫芳構化得到更穩定的酮式，；(II)烯協講醇一酮互變異構過程：一個亞硫酸氫根離子加到質 子化產物的C-3上，經烯醇一酮互變異構得到更為穩定的四氫萘酮-3-磺酸鈉；(III)羰基一胺縮合反應：四氫萘酮-3-磺酸鈉與胺按照羰基化合物一胺縮合反應戀臘姜去，發生羰基親核加成並失水，得到受共振穩定的正離子型縮合產物；(IV)去質子化效應：正 離子型縮合產物去質子化得到烯胺及亞胺，最後烯胺消除亞硫酸氫鈉，重滲殃欠新芳構化，生成提企辣萘胺。

套用實例

1、氧化石墨烯(GO)的選擇性氨解

Hu和Ho等在NaHSO₃水溶液中通入氨氣，控制溫度150-240℃，反應5-24h。反應為一步氨解反應，反應簡單、容易控制，是石墨烯氨化的主要製備方法。

氧化石墨烯(GO)的選擇性氨解

2、萘酚衍生物的合成

萘酚衍生物的合成

其中，萘酚在NaHSO3中先進行烯醇-酮互變形成穩定的四氫萘酮-3-磺酸鈉，在(I)溴化後形成2-溴-1-四氫萘酮-3-磺酸鈉；在強鹼環境中通 過(II)過程失去-分子NaHSO 得到2-溴-α-萘酮；在少量的有機鹼存在時，可以通過(IlI)過程消去一分子HBr得到整芝少拒1-羥基-萘酮-3-磺酸鈉。這些萘酚的衍生物在染料、醫藥中有廣淚辣坑泛的用途。