Bucherer–Bergs反應

Bucherer–Bergs反應,是羰基化合物與氰化鉀及碳酸銨,或氰醇與碳酸銨直接反應生成乙內醯脲類化合物的反應。

基本介紹

簡介,反應機理,

簡介

[1][2][3][4]反應以德國化學家漢斯·布克爾(HansTheodorBucherer)和H.Bergs的名字命名。

反應機理

氰根離子與羰基化合物加成為羥腈,碳酸銨釋放出的對羥腈發生SN2反應生成氨基腈,氨基腈的胺氮原子對二氧化碳發生親核加成,生成含氰基的氨基甲酸。然後該氨基甲酸發生分子內環化,生成5-亞氨基惡唑烷-2-酮,最後惡唑烷酮通過一個異氰酸酯中間體重排為5,5-二取代的乙內醯脲。
這個機理基本上是Bucherer與Steiner在1934年提出的機理,這個原始機理基本上就一直沿用下來。不過最初提出的機理中,錯誤地認為5-亞氨基惡唑烷-2-酮是通過一步直接重排為乙內醯脲。直到1980年代,研究才發現在上述兩個物質之間還有一個異氰酸酯中間體。

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