Benzilic acid 重排

Benzilic acid 重排

芳香族α-二酮在鹼性條件作用下,重排生成α-羥基羧酸的反應。如果是環狀的α-二酮的話,會生成環縮小產物。

脂肪族α-二酮雖然也能進行同樣的反應,如果原料中α位有質子存在的情況下會伴有烯醇化副反應,最終導致產率降低。

基本介紹

  • 中文名:Benzilic acid 重排
  • 別名:二苯乙醇酸重排反應
  • 產物:環縮小產物
  • 領域:有機合成
反應機理,反應舉例,

反應機理

Benzilic acid 重排
反應機理

反應舉例

具有供電子基的芳環有利於重排,而具有吸電子基時則不利於重排。本重排反應是不可逆的。它主要適用於α-二芳酮,某些脂肪族,脂環族,雜環族的α-二酮以及α-二酮醛等也可以進行此重排。
該重排一般在強鹼催化下進行。若以不含α-氫原子的烷氧基負離子代替氫氧根離子,則直接生成酯。
Benzilic acid 重排
反應舉例

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