9,10-蒽醌

淡黃色的單斜針狀晶體，可作染料，製紙漿的蒸解助劑，也可用作高濃度過氧化氫的生產。

明火高溫可燃，低毒性，應在通風環境下操作。

製備方法有蒽氣相催化氧化法、苯酐法、萘醌法、苯乙烯法和甲苯製備法。

基本介紹

• 中文名：9,10-蒽醌
• 外文名：Anthraquinone
• CAS：：84-65-1
• 分子式：：C14H8O2
• 分子質量：：208.21
• 沸點：377℃
• 熔點：286℃
• 化學性質：難氧化，能被溴化硝化磺化
• 物理性質：黃色針狀結晶
• 用途：造紙蒸煮劑及雙氧水原料
• 相對密度：1.438
• 閃點：185℃。

簡介

名稱：蒽醌;9,10-蒽醌;9,10-蒽酮;

英文名稱：9,10-Anthracenedione;anthraquinone;9,10-anthrachinon;9,10-anthraquinone;9,10-dioxoanthracene

結構：如圖

分子結構

來源與衍生物:蒽 α-氨基蒽醌 β-氨基蒽醌 2,6-二<U>[font color=#0000cc]氨基蒽醌[/font]</U> α-羥基蒽醌

基本性質

性狀：該品為稍帶淡黃色的單斜針狀晶體。

熔點：286℃（升華）

沸點：376.8℃（377℃），

相對密度：1.438（4/4℃），

閃點（閉杯）：185℃。

易升華，約450℃下分解。

溶解情況：溶於乙醇、乙醚和丙酮，不溶於水。

化學性質：不易被氧化，能被溴化、硝化和磺化，可燃，低毒。

安全術語

S24Avoid contact with skin.
避免皮膚接觸。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當的手套和護目鏡或面具。

風險術語

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

R43 May cause sensitization by skin contact.
與皮膚接觸可能致敏。

製備或來源

在第一次世界大戰前，蒽醌產量很小，僅有以重鉻酸鈉將蒽氧化為蒽醌的一種生產方法。20世紀40年代發展了蒽的氣相催化氧化法。目前，在美國廣泛採用苯酐法。近年來，又發展了萘醌法和苯乙烯法。

1.蒽氣相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽為原料，以空氣作氧化劑，五氧化二釩為催化劑，進行氣相催化氧化，反應器有固定床和硫化床兩種類型。

我國蒽醌生產廠大多採用固定床反應器，用含量大於90%的精蒽，熔化後用300℃左右的熱空氣以1560立方米、h的流速帶出汽化精蒽，在熱風管道中混合後通過固定床催化氧化的列管反應器，總收率達80%-85%。

原料消耗定額：精蒽（90%）1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽來自煤焦油蒸餾，不含無機離子。氧化蒽醌的生產過程中，主要採用蒸餾和氣相催化氧化，沒有廢水廢氣產生，不會產生氯離子、硫酸根離子和鐵離子等，所以氧化蒽醌在用作高檔染料方面具有競爭優勢。其缺點是原料精蒽受煤焦油產品的制約。

2.苯酐法 以苯酐、苯為原料，以三氯化鋁為催化劑，進行付-克（Friedel-Crafts）反應，然後用濃硫酸脫水生成蒽醌。苯酐法又分為溶劑法；球磨法和氣相縮合法。

我國大多採用溶劑法，即以過量的苯為溶劑。此法原料易得，可以從石油做起，具有反應溫度低；設備簡單；副反應少等優點。缺點是污染嚴重，三氯化鋁廢酸水不易處理，而且生產成本高。

我國合成蒽醌均採用苯酐法。

原料消耗定額：苯酐768kg/t；純苯700kg/t；硫酸（98%）1364kg/t；三氯化鋁1554kg/t；發煙硫酸1000kg/t。

3.萘醌法以萘醌和丁二烯為原料，以氯化亞銅為催化劑，進行縮合反應；脫氫後得蒽醌。由於石油化工的飛速發展，提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。該法具有消耗低；三廢少等優點，在日本和美國萘醌法已達到相當規模，有發展前途。日本川崎公司使用此法生產。我國科研部門進行過大量研究，雖然小式；中式均已成功，但未工業化生產。該法的缺點是萘醌和丁二烯本身價格較高，目前，由於反應動力學研究不夠，催化劑性能不佳，經常出現床層飛溫燒床，操作彈性小。

4.苯乙烯法 由苯乙烯先進行二聚反應，然後氧化成鄰苯醯基苯甲酸，再環合成蒽醌。該方法的優點是原料易得，沒有苯酐法的鋁鹽廢水引起的公害問題，產品成本較低。但反應條件較苛刻，技術複雜，設備要求高，是德國BASF研究的新成果，但目前還未放大到工業生產規模。

此外，日本三井化學公司獲得了以甲苯為原料製備蒽醌的專利。由於工藝簡單、原料便宜，引起了人們的關注。

用途

蒽醌絕大部分用於染料方面，但用作製紙漿的蒸解助劑的用量已在迅速增加。

（1）用於染料的生產 以蒽醌為原料，經磺化、氯化、硝化等，可得到範圍很廣的染料中間體，用於生產蒽醌系分散染料、酸性染料、還原染料；反應染料等，形成色譜全；性能好的染料類別。據統計，蒽醌染料有四百多個品種，在合成染料領域中占有很重要的地位。

（2）用作造紙製漿蒸煮劑 在鹼法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脫木素的速度，縮短蒸煮時間，提高紙漿得率，減少廢液負荷。目前使用蒽醌添加劑的造紙廠越來越多。蒽醌作為蒸煮添加劑的消費量增長得很快。

蒽醌還有其他的套用領域。蒽醌化合物可用於高濃度過氧化氫的生產；在化肥工業中用以製造脫硫劑蒽醌二磺酸鈉。在印染工業中用作拔染助劑。

醌化學品安全說明書(MSDS)

【防護措施】
低毒。能引起過敏性濕疹、鼻炎、支氣管哮喘。生產車間應有良好的通風，設備要密閉，操作人員應穿戴防護用具。
【可燃性危險特性】
明火高溫可燃; 燃燒產生刺激煙霧

蒽醌儲運特性

【常規方法】
用鐵桶或麻袋包裝，內襯塑膠袋。每桶（袋）淨重100～200kg。存放時保持乾燥，防火、防潮。按一般有毒化學品規定貯運。