4-（4-氯苯基）-4-羥基哌啶

4-(4-氯苯基)-4-羥基哌啶，一種有機化學物質，分子式：C₁₁H₁₄ClNO，CAS號：39512-49-7。用作洛哌丁胺等醫藥中間體。

基本介紹

• 中文名：4-（4-氯苯基）-4-羥基哌啶
• 英文名：4-(4-Chlorophenyl)-4-Piperidinol
• 化學式：C11H14ClNO
• 分子量：211.69
• CAS登錄號：39512-49-7
• 外觀：白色至奶油色-白色結晶粉末
• MDL：MFCD00006001
• SMILES：OC1(CCNCC1)c1ccc(cc1)Cl

基本信息

中文名稱：4-(4-氯苯基)-4-羥基哌啶

中文別名：4-(4-氯苯基)-4-羥哌啶; 4-(4-氯苯基)-4-哌啶醇; 4-對氯苯-4-羥基哌啶

英文名稱：4-(4-Chlorophenyl)piperidin-4-ol

英文別名：4-Piperidinol, 4-(4-chlorophenyl)-; Haloperidol metabolite I; 4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxypiperidine,crystalline; 4-p-Chlorophenyl-4-piperidinol; 4-p-chlorophenyl-4-hydroxypiperidine

CAS號：39512-49-7

分子量：211.68

PSA：32.26000

LogP：2.23980

物化性質

外觀與性狀：白色至奶油色-白色結晶粉末

密度：1.216 g/cm³

熔點：137-140 °C(lit.)

沸點：344.5ºC at 760 mmHg

閃點：162.1ºC

水溶解性：340 mg/L (20 ºC)

安全信息

海關編碼：29333999

WGK Germany：3

危險類別碼：R22; R36/37/38

安全說明：S26-S37/39

危險品標誌：Xn

生產方法

由4-氯-α-甲基苯乙烯([1712-70-5])經環合,成鹽、加成、水解而得。

1.環合、成鹽將4-氯-α-甲基苯乙烯加到氯化銨和甲醛混合液中,在60℃左右反應至反應液澄清。再加入甲醇,在45℃反應4h,蒸出甲醇,加入濃鹽酸,在40-50℃下反應半小時,95-100℃下反應4h,放置過夜。加液鹼至pH為10-11。用甲苯提取,減壓回收甲苯,余液用丙酮稀釋,加乙酸至pH為7,析出結晶,過濾,丙酮洗滌,乾燥,得4-對氯苯1,2,3,6-四氫吡啶乙酸鹽。

2.加成、水解將上述乙酸鹽溶解在冰醋酸中,在30℃以下通溴化氫氣體,飽和後結晶,過濾得4-對氯苯-4-溴哌啶氫溴酸鹽。將其加水攪拌,在40-45℃加活性炭脫色,濾去活性炭後加鹼中和,析出白色結晶。將濾出的粗品用甲苯重結晶,即得成品。

用途

醫藥中間體。