2-羥基-4-硝基苯胺（英文名稱2-hydroxyl-4-nitroaniline）又名2-胺基-5-硝基苯酚（2-amino-5-nitrophenol），簡稱ANP。常溫下為黃棕色針狀晶體，能溶於乙醇、水、乙醚、苯和濃無機酸。受高溫熱分解，遇明火、可燃，放出有毒的氣體。其粉體與空氣可形成爆炸性混合物,當達到一定濃度時,遇火星會發生爆炸。與亞硝酸能發生爆炸性反應，主要用於製造金屬絡合染料和活性黑等。分子式為C6H6N2O3。
基本介紹
- 中文名：2-羥基-4-硝基苯胺
- 外文名：2-hydroxyl-4-nitroaniline
- 沸點（℃）：364
- 熔點（℃）：201-202
- 外觀：常溫下為黃棕色針狀晶體
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和環境影響,包裝、貯存和運輸,
物理性質
【外觀】常溫下為黃棕色針狀晶體
【沸點】（℃）364
【熔點】（℃）201-202
【閃點】（℃）（封閉式）173.9
【密度】g/cm3 1.511
【蒸汽壓】mmHg（25°C）8.29E-06
【溶解性能】能溶於乙醇、水、乙醚、苯和濃無機酸。
【穩定性】常溫穩定，受熱發生熱分解，放出有毒氣體。
化學性質
【CAS登錄號】121-88-0
【EINECS登錄號】204-503-8
【分子量】154.13
【分子式及結構式】分子式為C6H6N2O3,化學結構式如下：
【禁配物】強氧化劑、強鹼、強酸【常見的化學反應】分子結構苯環上由三個活潑集團，羥基、硝基、胺基，因此2-羥基-4-硝基苯胺兼有苯胺、苯酚、硝基苯的化學性質，例如胺基可以進行烷基化反應，生成烷基苯胺類化合物，硝基可以進行加氫反應生成二苯胺化合物等。通過這一系列反應，生成諸多用途廣泛的衍生物。
【聚合危害】無聚合危害
主要用途
ANP是合成染料、醫藥和農藥的重要中間體，用途非常廣泛。用它合成的染料有數十個品種之多，可做成酸性染料、溶劑染料、分散染料及皮革染料等。如C.I.酸性紅38、酸性綠12；C. I．溶劑紅8、溶劑紫l；C.I.分散紅l6及媒介紅39等。用它生產的皮革染料有噴塗黑RL、噴塗藍RL、噴塗紅GI及噴塗深棕等。此外用它製造的金屬絡合染料有獨特的性能。
製造方法
以2-氨基苯酚和尿素為原料,傳統工藝通過環合-硝化-水解三步法工藝合成，可以改進為環合硝化-水解兩步法工藝合成2-氨基-5-硝基苯酚(ANP)。環合硝化反應的最優條件為:n(鄰氨基苯酚):n(尿素)=1.00:1.20、環合時間6h、硝酸用量40.2g、硫酸用量20g、硝化時間3h、硝化溫度70℃,在此條件下生成中間產物6-硝基苯並惡唑酮，其收率為90.2%;水解反應的最優條件為:體積分數95%的乙醇為溶劑、n(6-硝基苯並惡唑酮):n(氫氧化鈉)=1.0:3.3、水解溫度80℃、水解時間15h。
另一種合成方法採用鄰氨基苯酚為原料，與光氣縮合得到苯並噁唑酮，在經消化、水解、精製製得。還可以由對硝基苯胺重氮化，再與羥胺縮合，酸性水解，再經重結晶等精製得到。
【參考質量指標】純度≥95%
毒性和環境影響
2-羥基-4-硝基苯胺是有毒化學品，其毒性可參照苯胺、苯酚、硝基苯。吸入、攝入或經皮膚吸收後均對身體有害。對眼睛、皮膚、黏膜和上呼吸道有刺激作用。資料報導有致突變作用。口服大鼠 LD50: 4000mg/kg。高熱可燃，受熱能分解釋出有害的氮氧化物
包裝、貯存和運輸
可用鐵桶內襯塑膠薄膜，25kg密封包裝。儲存於陰涼、通風、乾燥倉庫內。遠離火種、熱源。保持容器密封。防潮、防曬。應與氧化劑、鹼類、強酸、食用化工原料分開存放。不能與糧食、食物、種子、飼料、各種日用品混裝、混運。按有毒易燃易爆危險品運輸，搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞、散落物料。分裝和搬運作業要注意個人防護。
