2-甲氧基乙氧基苯磺醯胺

2-甲氧基乙氧基苯磺醯胺是合成新型除草劑醚磺隆的關鍵中間體，可用2-氯苯磺醯胺為原料,經與溴化苄、乙二醇單甲醚反應再脫保護基得到;也可以用對氯硝基苯為原料,經磺化、取代、胺化、還原和去氨基得到。

基本介紹

• 中文名：2-甲氧基乙氧基苯磺醯胺
• 別名：甲乙氧苯磺醯胺
• 化學式：C6H4(SO2NH2)OCH2CH2OCH3
• 分子量：223

簡介

2-甲氧基乙氧基苯磺醯胺是合成新型除草劑醚磺隆的關鍵中間體，可用2-氯苯磺醯胺為原料，經與溴化苄、乙二醇單甲醚反應再脫保護基製得；另外也可以用對氯硝基苯為原料,經磺化、取代、胺化、還原和去氨基得到。

合成方法

試劑與儀器

2-氯苯胺,氫化鈉,乙二醇單甲醚；FX-90Q、200核磁共振儀(TMS內標); ZFQ-971旋轉蒸發儀;XT4型顯微熔點儀(溫度未校正)。

2-甲氧基乙氧基苯磺醯胺

第一步：合成2-氯苯磺醯氯

取0·1mol(12·8g)的2-氯苯胺,溶解在150mL 1:5的鹽酸溶液中,冰水冷卻至5℃以下,攪拌下於5min內滴加含有0·105mol(7·3g)NaNO2的水溶液,滴加過程保持低溫,滴完後保溫5℃以下攪拌30min,得到2-氯苯胺的重氮鹽水溶液。將0·02mol(3·4g)CuCl2·2H2O溶解於60mL濃鹽酸中,攪拌下同時滴加40mL含有0·2mol(21g)NaH-SO3的水溶液和上面得到的重氮鹽水溶液, 15min內滴完,滴加過程保持在5℃以下,滴加完畢後,15℃攪拌30min,分液,得到油狀的2-氯苯磺醯氯15·6g。

第二步：合成2-氯苯磺醯胺

在100mL燒瓶中加入0·18mol(10mL)濃氨水, 0℃以下滴加上面得到的2-氯苯磺醯氯15·6g,控制滴加速度,保持溫度在0℃以下,加完後,低溫下繼續攪拌30min,析出白色的2-氯苯磺醯胺沉澱,抽濾,乾燥後得產品11·9g,收率62%, m·p·181~184℃(《精細有機化工原料及中間體手冊》一書中為184~185℃)。

第三步：合成2-甲氧基乙氧基苯磺醯胺

250mL的燒瓶中加入6·0g 50%的NaH懸浮液(0·18mol)和150mL DMF,緩慢加入0·1mol(7·6g)乙二醇單甲醚,攪拌均勻,緩慢加入0·1mol(19·2g)2-氯苯磺醯胺,混合物加熱到130℃,攪拌反應3h,降溫後,將反應液倒入500mL冷水中,再以乙酸乙酯萃取,有機相揮發掉溶劑,得到2-甲氧基乙氧基苯磺醯胺15·2g,產率66%, m·p·108~111℃。