鄰甲苯胺

鄰甲苯胺（英文名稱o-Toluidine）又名2-甲苯胺（2-Toluidine），2-甲基苯胺（2-Methylaniline），鄰氨基甲苯（ o-Aminotoluene ）。常溫下為色或淡黃色油狀液體，暴露在空氣和日光中變成紅棕色。微溶於水，溶於乙醇和乙醚，稀酸。鄰甲苯胺可燃，遇明火、高溫，燃燒,釋放出有毒的煙霧及氨等有毒氣體。其蒸汽與空氣能形成爆炸混合物。鄰甲苯胺有毒，毒性類似苯胺。對皮膚、眼睛、黏膜有刺激作用。與眼和皮膚接觸後會引起眼睛灼傷和皮炎。攝入、吸入其蒸氣或經皮膚吸收都會引起中毒。可生成高鐵血紅蛋白，引起神經障礙的作用很強，有頭痛、發紺、無力、眩暈、倦睡。並能直接刺激膀胱，引起嚴重的膀胱炎、膀胱出血和血尿，鄰甲苯胺是已知的致癌物。主要用作染料、農藥、醫藥及有機合成中間體。分子式為C₇H₉N。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，鄰-甲苯胺在一類致癌物清單中。

基本介紹

• 中文名：鄰甲苯胺
• 外文名：ortho-Toluidinene
• 化學式：C7H9N
• 分子量：107.15
• CAS登錄號：95-53-4
• EINECS登錄號：202-429-0
• 熔點：-16.3 ℃
• 沸點：200.3 ℃
• 密度：1.004 g/cm 
• 閃點：85 ℃

物理性質

【外觀】常溫下為無色或淡黃色油狀液體，暴露在空氣和日光中變成紅棕色。

【引燃溫度】（℃）： 481.67

【密度】d₄0.9984

【折射率】n_D1.572

【蒸汽壓】 kPa(℃) 0.0346（25℃）

【爆炸上限】（%）： 7.6

【爆炸下限】（%）： 1.5

【黏度】（mPa·s,15℃）： 5.195

【黏度】（mPa·s,25℃）： 3.390

【溶解性能】微溶於水，溶於乙醇、乙醚、稀酸。25 ºC在水中溶解度為1.5 g/100 mL。

【穩定性】穩定

化學性質

【分子式及結構式】分子式為C₇H₉N，化學結構式如下：

【常見的化學反應】化學性質與苯胺相似。與甲醛能生成白色沉澱，，遇三氯化鐵呈紅棕色。與酸生成鹽。與亞硝酸發生重氮化反應，生成重氮化合物。與醇、鹵代烴、烯烴等反應，生成N-烷基化合物。在芳核上能發生烷基化、鹵化、磺化、硝化、亞硝化等反應，

【禁配物】強氧化劑、酸類、醯基氯、酸酐、氯仿。

【聚合危害】無聚合危害。

主要用途

主要用作染料等有機合成中間體，也用作分析試劑，硫化促進劑，及製造糖精等；

1）用於製備偶氮染料、三苯甲烷染料；例如用於製備硫化藍、硫化淡黃GC、硫化黃棕5G、色酚AS-D、紅色基RL、大紅色基G、棗紅色基GBC、酸性桃紅3B、還原桃紅R、鹼性品紅和鹼性桃紅T等；

2）在醫藥工業用於製備鄰氯青黴素、安眠酮、必嗽平、若丁等。農藥工業用於合成殺蟲脒。還用於合成硫化促進劑DT、BG、PR等合成。

製造方法

1）由鄰硝基甲苯還原製造：可利用鐵粉作還原劑，也可在銅催化劑存在下於260-280℃進行加氫反應製得鄰甲苯胺。工業品鄰甲苯胺的含量（總氨基物含量）在99%以上，加氫還原法每噸產品消耗鄰硝基甲苯1300kg、氫氣940m。也可採用鎳催化劑。精製方法：按照製造方法不同，產品含有間甲苯胺、對甲苯胺、硝基甲苯等雜質。特別是對甲苯胺含量較多，並含有微量的水分，用蒸餾的方法難以將其他的甲苯胺分離。因此首先將粗製鄰甲苯胺蒸餾兩次，再溶解於四倍體積的乙醚中，加入等當量的草酸乙醚溶液。將生成的對甲苯胺草酸鹽過濾除去，濾液蒸去乙醚後濾出生成的鄰甲苯胺草酸鹽。用含有草酸的水重結晶5次，再用碳酸鈉溶液處理。游離出的鄰甲苯胺用氯化鈣乾燥後減壓蒸餾三次可得純品。

2）苯胺甲基化法：在三氧化二鐵-二氧化鍺催化劑存在下，甲苯和甲醇反應生成甲苯胺混合物，其中鄰甲苯胺選擇性為40%以上，分離得到鄰甲苯胺。

【產業鏈】上游鄰硝基甲苯、苯胺、甲醇，下游鄰甲苯胺，合成染料、醫藥、農藥中間體。

【參考質量指標】參照HG/T 2585-2009

項 目	指 標
	優 等 品	一 等 品	合 格 品
外 觀	淺黃色到粽紅色油狀透明液體
鄰甲苯胺純度%	99.0	98.5	98.0
低沸物 % ≤	0.1	0.3	0.4
對甲苯胺 % ≤	0.5	0.7	0.9
間甲苯胺 % ≤	0.5	1.0	1.5
高沸物 % ≤	0.1	0.2	0.2
水分 % ≤	0.3	0.3	0.3

毒性和環境影響

本品毒性與苯胺相類似，攝入、吸入蒸氣或經皮膚吸收會引起中毒，生成高鐵血紅蛋白，引起神經障礙及缺氧，有頭痛、發紺、無力、眩暈、倦睡、引起嚴重的膀胱炎、膀胱出血和血尿等症狀; 與眼和皮膚接觸後會引起眼灼傷和皮炎。本品能因皮膚吸收而中毒，應避免與皮膚接觸。

急性毒性：大鼠經口LD50：940mg/kg；兔經皮LD50：3250mg/kg。大鼠吸入，4h LC50：862ppm。

刺激性

家兔經皮：500mg（24h），輕度刺激。

家兔經眼：750μg（24h），重度刺激。

致突變性微生物致突變性：鼠傷寒沙門菌40μg/皿。微核試驗：人淋巴細胞2mmol/L。程式外DNA合成：人HeLa細胞50μL/L。DNA抑制：人HeLa細胞50μL/L。姐妹染色單體交換：人淋巴細胞200μmol/L。哺乳動物體細胞突變：人淋巴細胞450mg/L。

TJ 36—79規定車間空氣中最高容許濃度為5mg/m3。.

致癌性IARC致癌性評論：G2A，可能人類致癌物。

包裝、貯存和運輸

鄰甲苯胺採用鐵桶密封包裝，儲存於陰涼、通風、乾燥的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、醯基氯、酸酐、氯仿、食用化學品分開存放，切忌混儲、混裝、混運。庫房應配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。按劇毒、可燃化學品管理儲運。