2-巰基乙醇

2-巰基乙醇（又稱為β-巰基乙醇，1-硫代乙二醇；2-羥基乙硫醇；β-硫醇代乙醇）是一種有機化合物，其化學式為HOCH2CH2SH，英文通用縮寫為ME或βME。它兼具乙二醇（HOCH2CH2OH）和乙二硫醇（HSCH2CH2SH）的官能團，為揮發性液體，具有較強烈的刺激性氣味。βME通常用於二硫鍵的還原，可以作為生物學實驗中的抗氧化劑。它被廣泛使用的原因是它的羥基使它能夠溶解於水中，並且降低它的揮發性。由於具有較低的蒸汽壓，它的難聞的情況比起惡臭的硫醇要好得多。

基本介紹

• 中文名：2-巰基乙醇
• 外文名：2-Hydroxy-1-ethanethiol
• 別名：巰基乙醇，β-巰基乙醇
• 化學式：C2H6OS
• 摩爾質量：78.13 g/mol
• 密度：1.11 g/cm3
• 歐盟分類：有毒 (T)
• EINECS號：：200-464-6
• CAS號：60-24-2

概況

中文名稱： 2-巰基乙醇，硫代乙二醇

英文名稱： thioglycol ，2-hydroxy-1-ethanethiol，2-mercapto-Ethanol

CAS： 60-24-2

EINECS號：200-464-6

分子式： C₂H₆OS

分子量： 78.14

毒性：高毒

外觀：無色透明液體

理化指標

外觀：無色透明液體。

香氣：具有少許硫醇氣味。

熔點(℃)： -100

沸點(℃)： 157~158

相對密度(水=1)： 1.1143

相對蒸氣密度(空氣=1)： 2.69

飽和蒸氣壓(kPa)： 0.133(20 °C)

閃點(°C)： 73

pKa：Value: 9.64±0.10 (25 °C)

溶解性：易溶於水，乙醇和乙醚等有機溶劑，與苯可以任意比例混溶。

水中溶解度：1 mg/mL

敏感性：對空氣敏感，易吸潮

用於合成樹脂及用作殺黴菌劑、殺蟲劑、增塑劑、水溶性還原劑等。 聚合級高純巰基乙醇可用作氯乙烯、丙烯腈等的調取劑，以及聚合催化劑、聚合物交聯劑、固化劑。該品得到美國食品藥物管理局的批准，可用作丙烯腈、苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯三元樹脂制食品包裝用吹塑容器時的添加劑。

2-巰基乙醇可以打開蛋白質中存在的二硫鍵：cysS-Scys + 2 HOCH₂CH₂SH → 2 cysSH + HOCH₂CH₂S-SCH₂CH₂OH

生物學套用

二硫鍵被打開後可以使蛋白質的四級或三級結構被破壞。[2]由於2-巰基乙醇能夠打開蛋白質的結構，它常常被用於蛋白質分析。而2-巰基乙醇也常常被用於保護蛋白質中自由的半胱氨酸巰基之間不會錯誤形成二硫鍵。

作為還原劑，2-巰基乙醇常常可以與二硫蘇糖醇（DTT）或三(2-甲醯乙基)膦鹽酸鹽（TCEP）互換使用。

2-巰基乙醇是少數幾種被發現可以延長小鼠壽命的化合物。[3]在微克量級水平上，2-巰基乙醇被觀察到對實驗鼠的生命具有多種可能的正面效應。

早期採用氯乙醇與硫氫化鈉反應製得。環氧乙烷與硫化氫按摩爾比1：3.5配合，以強鹼性陰離子交換樹脂為催化劑，在42℃左右反應。所得粗品含量約52%，還含少量硫二甘醇（沸點282℃），較易分離獲得2-巰基乙醇。2-巰基乙醇可以通過環氧乙烷和硫化氫反應來生成。

通過環氧乙烷和硫化氫反應來生成

毒性分級：高毒

急性毒性：口服-大鼠 LD50: 244 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 190 毫克/公斤

刺激：皮膚-兔子，10毫克/24小時，重度；眼睛-兔子，2毫克，重度

健康危害： 吸入 、攝入或經皮膚吸收後會中毒。中毒表現有紫紺、嘔吐、震顫、頭痛、驚厥、昏迷，甚至死亡。對眼、皮膚有強烈刺激性。可引起角膜混濁。

環境危害： 對環境有危害，對水體可造成污染。

燃爆危險： 本品可燃，有毒。

危險特性： 遇高熱、明火或與氧化劑接觸, 有引起燃燒的危險。受高熱分解放出有毒的氣體。

安全操作的注意事項：避免接觸皮膚和眼睛。 避免吸入蒸氣或霧滴。切勿靠近火源。嚴禁菸火。採取措施防止靜電積聚。

安全儲存條件： 使容器保持密閉，儲存在陰涼、乾燥通風處。打開了的容器必須仔細重新封口並保持豎放位置以防止泄漏。建議貯存溫度 2- 8 ^oC。

2-巰基乙醇可以與醛或酮反應，生成相應的氧硫雜環化合物，這使得2-巰基乙醇可以作為羰基的保護基。

2-巰基乙醇可以與醛或酮反應