2,6-二甲基苯胺

2，6-二甲基苯胺，CAS號為87-62-7，分子量為121.1816，無色油狀液體，在光和空氣中會變深，能與空氣一同揮發，微溶於水，溶於乙醇，乙醚，苯及酸溶液。系生產農藥、醫藥的重要中間體，也可作為染料等化工產品的原料，常用於有機合成。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，2,6-二甲基苯胺在2B類致癌物清單中。

基本介紹

• 中文名：2，6-二甲基苯胺
• 英文名：2, 6-dimethylaniline
• 別稱：1-氨基-2，6-二甲基苯
• 化學式：C8H11N
• 危險性描述：易燃，有害，危害環境
• 物競編號：01Y8

分子結構數據

摩爾折射率：40.13

摩爾體積（m/mol）：124.2

2,6-二甲基苯胺

等張比容（90.2K）：308.3

表面張力（dyn/cm）：37.9

分子極化率（10cm）：15.91

理化特性

物理性質

性狀：淺黃色至橙色液體

質譜圖

折射率（20℃）：1.5600

閃點：91℃

熔點：11℃

沸點：214℃（98.5kPa）

相對密度（15℃）：0.984

水溶解性： 7.5 g/L (20 ℃)

辛醇/水分配係數：1.84~1.96

爆炸上限（%）：暫無資料

爆炸下限（%）：1.5

Merck: 14,10084

BRN: 636332

vapor pressure: <0.01 mm Hg ( 20 °C)

溶解性：不溶於水，溶於乙醇、乙醚。溶於稀鹽酸。

化學性質

穩定性：穩定

禁配物：酸類、酸酐、醯基氯、強氧化劑、氯仿、鹵素

聚合危害：不聚合

安全風險

毒理學資料

急性毒性：大鼠口徑LD50：8400mg/kg；小鼠口徑LD50：707mg/kg；

致畸性：沙門氏菌：50umol /plate；大腸桿菌：39ug/well；倉鼠卵巢：1mg/L；

其他多劑量毒性數據：

大鼠口徑TDL0：3150 mg/kg/20D-C；

大鼠口徑TDL0：6200 mg/kg/2W-I；大鼠口徑TDL0：13300 mg/kg/4W-I；

大鼠口徑TDL0：20150 mg/kg/13W-I；

慢性毒性/致癌性：大鼠口徑TDL0：107mg/kg/2Y-C；

急性毒性：LD50：840mg/kg（大鼠經口）

刺激性：暫無資料

致突變性：微生物致突變：鼠傷寒沙門菌50μmol/皿。細胞遺傳學分析：倉鼠卵巢1g/L。姐妹染色單體交換：倉鼠卵巢301mg/L

致癌性：IARC致癌性評論：組2B，對人類是可能致癌物。

生態學資料

生態毒性：EC50：330mg/L（48h）（梨形四膜蟲）；26.5mg/L（30min）（發光菌，Microtox測試）

生物降解性：好氧生物降解（h）：672~4320

厭氧生物降解（h）：2688~17280

非生物降解性：水中光氧化半衰期（h）：62.4~3480

空氣中光氧化半衰期（h）：0.33~3.3

其他有害作用：該物質對環境有危害，應特別注意對水體的污染。

危險性概述

健康危害：本品可引起高鐵血紅蛋白血症，造成組織缺氧；對中樞神經系統及肝臟損害較強，對血液作用較弱。極易經皮膚吸收。可引起皮炎。 急性中毒：患者有噁心，嘔吐，手指麻木，精神恍惚，唇、指端、耳廓紫紺；重度中毒時皮膚、黏膜嚴重青紫，出現呼吸困難、抽搐等，甚至昏迷、休克；可出現溶血性黃疸、中毒性肝炎和腎損害。 慢性中毒：有神經衰弱綜合徵，伴有輕度紫紺、貧血和肝、脾腫大。

環境危害：對環境有危害，對水體可造成污染。

燃爆危險：本品易燃，有毒。

危險性質

危險品標誌 Xn,N,T

危險類別碼 20/21/22-37/38-40-51/53

安全說明 23-25-36/37-61

危險品運輸編號 UN 1711 6.1/PG 2

WGK Germany 2

RTECS ZE9275000

F 8

HazardClass 6.1

PackingGroup II

海關編碼 29214910

注意事項

急救措施

皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐。就醫。

消防措施

危險特性：遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。

有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

滅火方法：採用泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土滅火。

泄漏應急處理

迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項：密閉操作，提供充分的局部排風。操作儘可能機械化、自動化。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具（半面罩），戴安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類、鹵素接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、酸類、鹵素、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

個體防護

工程控制：嚴加密閉，提供充分的局部排風。儘可能機械化、自動化。提供安全淋浴和洗眼設備。

呼吸系統防護：可能接觸其蒸氣時，佩戴過濾式防毒面具（半面罩）。緊急事態搶救或撤離時，佩戴隔離式呼吸器。

眼睛防護：戴安全防護眼鏡。

身體防護：穿防毒物滲透工作服。

手防護：戴橡膠耐油手套。

其他防護：工作現場禁止吸菸、進食和飲水。及時換洗工作服。工作前後不飲酒，用溫水洗澡。注意檢測毒物。實行就業前和定期的體檢。

廢棄處置

廢棄處置方法：用焚燒法處置。焚燒爐排出的氮氧化物通過洗滌器除去。

運輸信息

危險貨物編號：61753

UN編號：1711

包裝類別：O52

包裝方法：小開口鋼桶；安瓿瓶外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑膠瓶或金屬桶（罐）外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑膠瓶或鍍錫薄鋼板桶（罐）外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。

運輸注意事項：運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運。運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。公路運輸時要按規定路線行駛。

生產方法

2，6-二甲基苯胺的合成路線主要有2，6-二甲基苯酚氨解法、鄰甲基苯胺烷基化法、苯胺甲基化法、間二甲苯雙磺化硝化法和間二甲苯硝化還原法等。

其製備方法有以下幾種。

(1)以間二甲苯為原料，採用混酸硝化、催化加氫而得。其工藝是將間二甲苯冷卻至0～5℃，分批加入冷卻後的混酸(56.5%硫酸，28%硝酸，15.5%水)，第一次保持溫度在17℃～25℃，在3h加完，第二次於17～25℃在2h加完，最後滴加溫度為25～30℃，1h內加完，再在25～30℃攪拌30min，將硝化物分出用水洗，然後減壓蒸餾得粗品，再蒸餾78～85℃/666.5Pa的餾分，冷卻結晶得2，6-二甲基硝基苯。

將2，6-二甲基硝基苯進行還原，過去用鐵粉和鹽酸進行逐步還原，鐵粉逐步加入到2，6-二甲基硝基苯和稀鹽酸溶液中，加完後再回流30min，冷卻，然後加碳酸鈉中和，加水蒸餾得到油狀溶液，分層，油層進行乾燥得產品。已用催化加氫代替鐵粉還原，在催化劑存在下，2，6-二甲基硝基苯進行催化加氫，得到粗產品，進行後處理，得到產品。採用該法生產的有2，6-二甲基苯胺和2，4-二甲基苯胺，而反應過程中2，6-二甲基苯胺占的份額較少，不能滿足生產要求，而國外採用鄰甲苯胺烷基化法生產2，6-二甲基苯胺成為關注的焦點。

(2)烷基化法，即用鄰甲苯胺和甲醇為原料，在催化劑存在下，在一定壓力下進行反應。在該反應中，除了主產物2，6-二甲基苯胺外，還有許多副產物，其中2，3-二甲基苯胺與2，6-二甲基苯胺結構相似，物理性質相似，沸點差較小，分離比較困難，一般將烷基化的反應物首先分離掉鄰甲苯胺、三甲苯胺等其他副產品，得到含量為98%的2，3-二甲基苯胺和2，6-二甲基苯胺的混合物，將該混合物為起始原料(其中2，3-二甲基苯胺的含量為18%)通過精密分餾，全塔理論塔板數在80塊以上，可以將該兩組分完全分離，得到2，6-二甲基苯胺。

用途

2，6-二甲基苯胺是殺菌劑甲霜靈、苯霜靈、呋霜靈和除草劑異丁草胺的中間體。

2，6-二甲基苯胺是農藥、醫藥及獸藥的中間體。在農藥行業用於生產高效殺菌劑甲霜靈、呋霜靈、呋醯胺、甲呋醯胺、苯霜靈、防毒礬和高效低毒選擇性除草劑異丁草胺、特瑞多（二甲草胺）和咪唑胺等；在醫藥行業用於生產麻醉藥鹽酸利多卡因、鹽酸布比卡因、鹽酸室安卡因、托卡銨、杜娟素等藥物。此外，它還是生產獸藥靜松靈的原料。

用作農藥、醫藥中間體，用於製造甲霜靈、呋霜靈和利多卡因等。

工業生產過程是將間二甲苯低溫硝化得到2，4-二甲基硝基苯和2，6-二甲基硝基苯，精餾後，分別催化加氫製得或採用2，6-二甲酚直接與氨反應製取。殺菌劑甲霜靈的中間體，也用於生產麻醉劑多卡因。

法規信息

化學危險物品安全管理條例 (1987年2月17日國務院發布)，化學危險物品安全管理條例實施細則 (化勞發[1992] 677號)，工作場所安全使用化學品規定 ([1996]勞部發423號)等法規，針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定；常用危險化學品的分類及標誌 (GB 13690-92)將該物質劃為第6.1 類毒害品。