基本介紹
- 中文名:2,4-二氯甲苯
- 外文名:2,4-Dichlorotoluene
- 別名:2,4-二氯-1-甲苯
- 化學式:C7H6Cl2
- 分子量:161.03
- CAS登錄號:95-73-8
- 熔點:-14 °C
- 沸點:200°C(lit.)
- 水溶性:immiscible
- 密度:1.246g/mLat 25°C(lit.)
- 外觀:無色透明液體
- 閃點:175°F
- 套用:用作溶劑、製藥及有機合成
- 危險性符號:Xi
- 危險性描述:23-24/25
- UN危險貨物編號:UN 2810
- CBNumber:CB2854706
- MOL File:95-73-8.mol
- 蒸氣壓:4 hPa (50 °C)
- 折射率:n20/D 1.546(lit.)
- 儲存條件:Store below +30°C.
- 形態:Liquid
- 顏色:Clear colorless
- BRN:1931691
理化性質,物理性質,化學性質,用途,製備方法,其餘補充,類別,毒性分級,急性毒性,可燃性危險特性,儲運特性,滅火劑,
用於藥物鹽酸阿的平、腹安酸的合成。由2,4- 二氨基甲苯經重氮化、置換製取。
有機合成原料,醫藥工業上用於製造抗瘧藥阿的平、腹安酸的合成。用於農藥中間體,製造2,4-二氯苄基氯,2,4-二氯苯甲醯氯,也用於製造2,4-二氯苯甲酸。
其製備方法有以下幾種:
對氯甲苯法
將對氯甲苯和催化劑ZrCl4放入反應器,通氯氣進行氯化反應,控制通氯氣的量至反應結束,停止反應,得到的反應物含有2,4-二氯甲苯85.1%,如果以FeCl3為催化劑在10~15℃進行氯化反應到溶液相對密度為1.025,生成物中有2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯,兩組分質量比為100∶30。氯化完畢後用水洗至中性,並用10%NaOH溶液在100~110℃下處理以除去其他雜物,經處理後的氯化物在高效精餾塔進行精餾分離(2,4-二氯甲苯b.p.200℃,3,4-二氯甲苯b.p.207℃)。2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯的收率分別為64.4%和19.8%。
鄰氯甲苯法
鄰氯甲苯以氯化硫醯為氯化劑在142~196℃下進行氯化反應,生成物有2,4-二氯甲苯和2,3-二氯甲苯,還有未反應的原料,其組成分別為55%、6%、39%。經過蒸餾(2,4-二氯甲苯b.p.200℃,2,3-二氯甲苯b.p.207~208℃,鄰氯甲苯b.p.157~159℃)分離得到Chemicalbook2,4-二氯甲苯。
鄰硝基甲苯在FeCl3催化劑存在下於35~40℃進行氯化反應,當反應物相對密度達1.320(15℃),將物料洗至中性,反應物中有原料15%、2-氯-6-硝基甲苯49%、4-氯-2-硝基甲苯21%,還有15%多氯化物,經過精餾及結晶處理,得到2-氯-6-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯,收率分別為50%和30%以上,4-氯-2-硝基甲苯經加氫還原反應、水蒸氣蒸餾得4-氯-2-氨基甲苯,再進行重氮化和加入CH2Cl2進行Sandmeyer反應而得到2,4-二氯甲苯。該方法用於生產2-氯-6-硝基甲苯(用於除草劑二氯喹啉酸中間體)的副產4-氯-2-硝基甲苯。
2,4-二氨基甲苯法
2,4-二氨基甲苯在NaNO2和鹽酸存在下進行重氮化反應,然後在Cu2Cl2存在下進行Sandmeyer反應而得到2,4-二氯甲苯。
1.2,4-二氯甲苯法用2,4-二氨基甲苯為原料,經重氮化和氯化而得。先將鹽酸和水投入反應鍋內,加熱到50℃,攪拌下溶入2,4-二氨基甲苯,再將鹽酸和氯化亞銅投入鍋內,將1%亞硝酸鈉溶液均勻加入,溫度維持在60℃左右,靜置分層,下層粗品用水洗至中性,加鹼至鹼性,再水洗除去鹼後,分出2,4-二氯甲苯粗品,進行水蒸氣蒸餾得成品。
3-氯-4-甲基苯胺法
3-氯-4-甲基苯胺和鹽酸加到反應釜中,在3~5℃滴加NaNO2水溶液,在2~3h內滴加完,進行重氮化反應,然後將重氮化液在2~5℃滴加入含有Cu2Cl2的鹽酸溶液進行Sandmeyer反應,得到2,4-二氯甲苯。
以上幾種方法中,採用對氯甲苯和鄰氯甲苯為原料生成的氯化物中雜質多,且沸點相近,要採用高效精餾塔分餾,才能得到98%以上的2,4-二氯甲苯。這兩種方法操作難度大,設備投資費用大。2,4-二氨基甲苯法不適宜工業化,而鄰硝基甲苯法和3-氯-4-甲基苯胺法製備2,4-二氯甲苯基本原理相同,都是要通過重氮化和Sandmeyer反應的,存在廢水較多的缺點。鄰硝基甲苯法聯產2-氯-6-硝基甲苯,進一步還原得到2-氯-6-氨基甲苯,是生產除草劑二氯喹啉酸的重要中間體。
其餘補充
類別
有毒物品
毒性分級
中毒
急性毒性
口服-大鼠LD50:2400毫克/公斤;口服-小鼠LD50:2400毫克/公斤
可燃性危險特性
明火可燃;燃燒釋放有毒氯化物煙霧
儲運特性
庫房通風低溫乾燥;與氧化劑、食品添加劑分開存放
滅火劑
泡沫、二氧化碳、霧狀水、砂土。